1-(3-iodophenyl)ethanone oxime | 27760-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-iodophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: m-Iodacetophenon-Oxim；m-Jodacetophenonoxim；N-[1-(3-iodophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 27760-42-5
• 化学式: C₈H₈INO
• 分子量: 261.062
• InChiKey: SCZBXUCNNKZNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodophenyl)ethanone oxime 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-(3-iodophenyl)ethenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的区域选择性和立体选择性 (E)-β-C(sp2)−H 三氟甲基化和烯酰胺的芳基磺酰化

  摘要：

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200934
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-iodophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的区域选择性和立体选择性 (E)-β-C(sp2)−H 三氟甲基化和烯酰胺的芳基磺酰化

  摘要：

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200934

文献信息

• Selective Cross-Dehydrogenative Coupling of Various Acyclic Enamides with Heteroarenes via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Xiaolan Li、Haiqing Luo、Ruixin Song、Yuting Zhang、Xian Gong、Hu Cai、Xuzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01786

  日期：2023.7.21

  describes an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between acyclic enamides and heteroarenes. This cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction offers advantages, including excellent regioselectivity and stereoselectivity, good functional group compatibility, and a broad substrate scope. Mechanistically, Rh(III)-catalyzed β–C(sp2)–H activation of acyclic enamides is proposed

  开发的方法描述了无环烯酰胺和杂芳烃之间高效的 Rh(III) 催化氧化 C-H/C-H 交叉偶联。这种交叉脱氢偶联 (CDC) 反应具有多种优点，包括优异的区域选择性和立体选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围。从机理上讲，Rh(III) 催化的无环烯酰胺的β-C(sp 2 )-H 活化被认为是关键步骤。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04