tert-butyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpropylcarbamate | 526217-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl ((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 526217-25-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: UBEJJZQIWCNBQU-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpropylcarbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-methyl-2-phenylethyl bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。