(E)-N-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylidene)(phenyl)-methanamine N-oxide | 1206188-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylidene)(phenyl)-methanamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-imine oxide
• CAS: 1206188-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BHWSAOSJDHJQBN-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylidene)(phenyl)-methanamine N-oxide 、 乙烯基乙醚 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3-dibenzyl-5-ethoxyisoxazolidine-3-carboxylate 、 methyl 2,3-dibenzyl-5-ethoxyisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基酸酯衍生的亚硝基的1,3-偶极环加成反应获得α-取代的氨基酸衍生物

  摘要：

  通过α-酮酯与N-苄基羟胺的缩合，可方便地以良好至优异的产率合成氨基酸衍生的硝酮。在无热溶剂的条件下，研究了这些硝酮与不同烯烃的环加成反应。考虑到转化率，收率和选择性，烷基乙烯基醚已被证明是实现这一转化的有价值的伙伴，该转化产生了一个四官能化的立体异构四元中心。从衍生自乙烯基醚的加合物，描述了三步获得高度官能化的α-取代的氨基酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902107j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(E)-N-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylidene)(phenyl)-methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基酸酯衍生的亚硝基的1,3-偶极环加成反应获得α-取代的氨基酸衍生物

  摘要：

  通过α-酮酯与N-苄基羟胺的缩合，可方便地以良好至优异的产率合成氨基酸衍生的硝酮。在无热溶剂的条件下，研究了这些硝酮与不同烯烃的环加成反应。考虑到转化率，收率和选择性，烷基乙烯基醚已被证明是实现这一转化的有价值的伙伴，该转化产生了一个四官能化的立体异构四元中心。从衍生自乙烯基醚的加合物，描述了三步获得高度官能化的α-取代的氨基酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902107j

文献信息

• Access to α-Substituted Amino Acid Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Amino Ester Derived Nitrones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Alice Beauseigneur、Arnaud Martel、Robert Dhal、Mathieu Laurent、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo902107j

  日期：2010.2.5

  Amino acid derived nitrones were conveniently synthesized in good-to-excellent yields by condensation of α-ketoesters with N-benzylhydroxylamine. The cycloaddition reactions of these nitrones with different alkenes were investigated under thermal solvent-free conditions. Considering conversions, yields, and selectivities, alkyl vinyl ethers have proven to be valuable partners to achieve this transformation

  通过α-酮酯与N-苄基羟胺的缩合，可方便地以良好至优异的产率合成氨基酸衍生的硝酮。在无热溶剂的条件下，研究了这些硝酮与不同烯烃的环加成反应。考虑到转化率，收率和选择性，烷基乙烯基醚已被证明是实现这一转化的有价值的伙伴，该转化产生了一个四官能化的立体异构四元中心。从衍生自乙烯基醚的加合物，描述了三步获得高度官能化的α-取代的氨基酸衍生物的方法。