3(RS)-acetoxy-2-methylenebutanenitrile | 29602-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(RS)-acetoxy-2-methylenebutanenitrile
• 英文别名: 2-(1-acetoxyethyl)acrylonitrile；3-(Acetyloxy)-2-methylenebutanenitrile；3-cyanobut-3-en-2-yl acetate
• CAS: 29602-28-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: FJABFBUPFFRHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(RS)-acetoxy-2-methylenebutanenitrile 在 吡啶 、 lipase A from candida antarctica 作用下， 以 氘代氯仿 、 异丙醚 为溶剂， 生成 2(R)-3-cyanobut-3-en-2-yl 2(S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物 3-羟基-2-亚甲基丁腈的对映异构体的合成、脂肪酶催化动力学拆分和绝对构型测定

  摘要：

  以乙醛和丙烯腈为原料，DABCO为催化剂，合成了3(RS)-羟基-2-亚甲基丁腈。对反应条件进行了优化，因为某些文献程序不可重复。Morita-Baylis-Hillman 加合物的不对称酯交换使用十种脂肪酶进行。羟基腈也被化学酯化，并用同一组酶进行酶水解。使用来自南极念珠菌的脂肪酶和 Novozyme 435 获得最佳结果。光学纯羟基腈的绝对构型通过 Mosher 方法确定。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.749
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)-丙烯腈 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3(RS)-acetoxy-2-methylenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物 3-羟基-2-亚甲基丁腈的对映异构体的合成、脂肪酶催化动力学拆分和绝对构型测定

  摘要：

  以乙醛和丙烯腈为原料，DABCO为催化剂，合成了3(RS)-羟基-2-亚甲基丁腈。对反应条件进行了优化，因为某些文献程序不可重复。Morita-Baylis-Hillman 加合物的不对称酯交换使用十种脂肪酶进行。羟基腈也被化学酯化，并用同一组酶进行酶水解。使用来自南极念珠菌的脂肪酶和 Novozyme 435 获得最佳结果。光学纯羟基腈的绝对构型通过 Mosher 方法确定。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.749

文献信息

• Nucleophilic addition of triethyl phosphite to acetates of the baylis-hillman adducts: Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylphosphonates
  作者：Deevi Basavaiah、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01055-6

  日期：1996.2

  Nucleophilic addition of triethyl phosphite to 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles and methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provides (2E)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)alk-2- enenitriles and methyl (2Z)-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)alk-2-enoates respectively with good stereoselectivity.

  将亚磷酸三乙酯亲核加成到3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷腈和3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸甲酯中，得到（2E）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）alk-2-烯腈和甲基（2Z）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）烷基-2-烯酸酯分别具有良好的立体选择性。
• Novel Functionalized Trisubstituted Allylboronates via Hosomi−Miyaura Borylation of Functionalized Allyl Acetates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Debanjan Biswas、Amit Srivastava、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/ol035952z

  日期：2004.2.1

  A series of novel functionalized achiral and chiral allylboronates have been synthesized via the nucleophilic addition of boronates on allyl acetates derived via vinylalumination or Baylis-Hillman reaction of aldehydes. These reagents, upon allylboration with aldehydes, furnish,beta-substituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones stereoselectively.
• A new carbon–carbon bond forming reaction using O-methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonate
  作者：Martin Poelert、Walter Roger、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/cc9960000743

  日期：——

  Heating O-methyl (S)-prop-2-ynyl dithiocarbonates 1a-c with electrophilic alkenes 7a-d containing nucleophilic acetoxy group gives 1,3-dithiol-2-ones 9 by a new carbon-carbon bond forming process.
• Stereoselective Synthesis of 2-Ethylidene-3-aminonitriles
  作者：S. Hbaïeb、Z. Latin、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919908086061

  日期：1999.3

  2-(1-acetoxyethyl) acrylonitrile 1 can be stereoselectively converted into 2-ethylidene 3-aminonitriles 4 in good yields in the presence of primary or secondary amines in THF at room temperature.