(6R,7R)-3-(2-Chloro-ethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 176518-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-(2-Chloro-ethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R,7R)-3-(2-Chloro-ethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 176518-99-3
• 化学式: C₃₀H₂₈ClN₃O₇S₂
• 分子量: 642.153
• InChiKey: IOOYYAPTFIHYJQ-RGDWGCQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(2-Chloro-ethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(6R,7R)-3-(2-Chloro-ethylcarbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  甲Ñ -nitrosochloroethyl头孢氨基甲酸酯前药用于抗体导向酶前药疗法（ADEPT）

  摘要：

  通过头孢菌素衍生物的酰化和选择性亚硝化制备N-亚硝基氯乙基-头孢烯7。该头孢菌素是阴沟肠杆菌P99β-内酰胺酶的有效底物。确定了酶催化水解的动力学参数。该头孢菌素是通过抗体-β-内酰胺酶结合物将双烷基化的氯乙基重氮物质递送至肿瘤的潜在前药。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00228-1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(hydroxymethyl)-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 生成 (6R,7R)-3-(2-Chloro-ethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  甲Ñ -nitrosochloroethyl头孢氨基甲酸酯前药用于抗体导向酶前药疗法（ADEPT）

  摘要：

  通过头孢菌素衍生物的酰化和选择性亚硝化制备N-亚硝基氯乙基-头孢烯7。该头孢菌素是阴沟肠杆菌P99β-内酰胺酶的有效底物。确定了酶催化水解的动力学参数。该头孢菌素是通过抗体-β-内酰胺酶结合物将双烷基化的氯乙基重氮物质递送至肿瘤的潜在前药。图选项

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00228-1