protohemin IX 6,7-bis-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)amide | 1413280-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: protohemin IX 6,7-bis-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)amide
• CAS: 1413280-41-7
• 化学式: C₄₀H₄₆ClFeN₆O₆
• 分子量: 798.142
• InChiKey: OCPYTSPLOZBSAB-ORBBIZCUSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-bis-N-oxysuccinimide ester of protohemine IX 、 丝氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到protohemin IX 6,7-bis-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽血红素衍生物作为新的有前途的杀病毒剂

  摘要：

  我们合成了一系列由一个或两个丙酸残基上的氨基酸和肽残基取代的血红素衍生物 (HD)，并研究了获得的化合物对单纯疱疹病毒的杀病毒活性。化合物 6,7-双-(甲酯 N0L-seryl)-protohemin (IX) (2) 和 6,7-bis-[甲酯 N0-L-arginyl)-protohemin (IX) (6) 显示出最高的杀病毒活性。我们还研究了 HDs 和脂质膜成分之间的相互作用作为杀病毒作用的可能机制。包括克拉克电极和亚油酸甲酯胶束溶液的模型系统用于定量评估 HD 催化作为脂质膜成分的多不饱和脂肪酸氧化的能力。另一种模型系统包括由二油酰磷脂酰胆碱组成并负载有荧光染料羧基荧光素的脂质体，用于检查 HD 对脂质膜渗透性的影响。暴露于 HD 时增加脂质体膜渗透性的动力学和功效似乎取决于 HD 中取代基的性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500344

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS BASED ON HEMIN DERIVATIVES
  申请人：Nebolsin Vladimir Evgenievich

  公开号：US20120264724A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to novel antimicrobial, including antibacterial and antifungal, agents and compositions based on hemin derivatives of general formula (I), and also to the production of novel hemin derivatives. The advantages of antibacterial agents based on hemin derivatives are their biocompatibility, biodegradability, high effectiveness against resistant bacteria and widespread microfungi that are harmful to humans, and freedom from toxicity and side effects.

  这项发明涉及基于一般式(I)的血红素衍生物的新型抗微生物药物，包括抗菌和抗真菌剂以及组合物，还涉及新型血红素衍生物的生产。基于血红素衍生物的抗菌剂的优点在于它们具有生物相容性、生物降解性、对抗耐药细菌和对人类有害的广泛微真菌高效，并且不具有毒性和副作用。