2-methoxybenzyl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine | 403796-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxybenzyl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine
• 英文别名: N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]methanimidamide
• CAS: 403796-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: YAJGCLNFZBZFTJ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzyl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine 、 原甲酸三乙酯 反应 6.0h， 以80.4%的产率得到6-cyano-9-(2-methoxybenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 6-Cyano-9-(aryl)-9H-purine Derivatives Via Formamidine Intermediates

  摘要：

  新型的9-取代氰基嘌呤衍生物（4a-d）在高产率下通过三步合成。二氨基丙二腈（1）与三乙基正甲酸酯反应，得到（Z）-N-[2-氨基-1,2-二氰乙烯基]甲酰胺（2），然后在乙醇中在惰性气氛（氩气）下存在少量阿酰氯和芳香胺的情况下，将其转化为芳基-(Z)-N-[2-氨基-1,2-二氰乙烯基]甲酰胺（3a-d）。此外，（3a-d）与三乙基正甲酸酯的反应得到新型的6-氰基-9-(芳基)-9H-嘌呤衍生物（4a-d），可以直接使用而无需进一步纯化。所有化合物均通过光谱数据进行了全面表征。

  DOI：

  10.1155/2012/762641
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 ethyl N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以65.22%的产率得到2-methoxybenzyl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 6-Cyano-9-(aryl)-9H-purine Derivatives Via Formamidine Intermediates

  摘要：

  新型的9-取代氰基嘌呤衍生物（4a-d）在高产率下通过三步合成。二氨基丙二腈（1）与三乙基正甲酸酯反应，得到（Z）-N-[2-氨基-1,2-二氰乙烯基]甲酰胺（2），然后在乙醇中在惰性气氛（氩气）下存在少量阿酰氯和芳香胺的情况下，将其转化为芳基-(Z)-N-[2-氨基-1,2-二氰乙烯基]甲酰胺（3a-d）。此外，（3a-d）与三乙基正甲酸酯的反应得到新型的6-氰基-9-(芳基)-9H-嘌呤衍生物（4a-d），可以直接使用而无需进一步纯化。所有化合物均通过光谱数据进行了全面表征。

  DOI：

  10.1155/2012/762641

文献信息

• Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robert A. Carpenter、Alice Carvalho、Elodie Marrelec、Robin G. Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b106539b

  日期：2001.10.11

  6-Cyano-9-substituted-9H-purines were prepared in a high yielding, one-step process by refluxing triethyl orthoformate or triethyl orthopropionate with the corresponding (Z)-N1-(aryl- or benzyl)-N2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines. Attempted reaction of these cyanopurines with aqueous methylamine furnished 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines, by attack at the imidazole ring rather than addition to the 6-cyano group. All compounds have been fully characterised by spectroscopic data and an X-ray crystal structure determination has been carried out on the 8-(4-methoxyanilino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidine.

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。