2,2'-diazido-1,1'-binaphthyl | 1620543-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-diazido-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-diazido-1,1'-binaphthalene；2-Azido-1-(2-azidonaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 1620543-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆
• 分子量: 336.355
• InChiKey: YZRIEWADVGYXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diazido-1,1'-binaphthyl 在 selenium 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 甲基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性卤素和硫族元素键合受体，可区分水性介质中的立体和几何二羧酸酯异构体†

  摘要：

  与氢键类似物相比，新型手性卤素和硫属元素键合受体对立体和几何二羧酸酯异构体具有不同的选择性。硫属元素结合受体的独特几何和电子特性有助于几何二羧酸酯异构体客体物种的诊断荧光感测。

  DOI：

  10.1039/c8cc06400h
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到2,2'-diazido-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基化二氢喹啉的对映选择性有机催化合成

  摘要：

  已经开发了一种对映选择性阴离子结合催化的烯丙基化方法，可以快速获得手性 α-烯丙基二氢喹啉。使用基于四-三唑的氢键供体催化剂，这些手性N-杂环以良好的产率（高达 90%）和高达 89:11 的效率获得。通过选择性后环氧化和氮丙啶化反应进一步证明了所形成产物中烯丙基部分的多功能性，从而产生具有多达四个立体中心和 94:6 er 的高度修饰的手性分子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132767

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral 1,2,3-Triazol-5-ylidene–Au(I) Complex and Its Application in Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alleneamides with Alkenes
  作者：Wei Huang、You-Can Zhang、Rui Jin、Bai-Ling Chen、Zili Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00524

  日期：2018.9.24

  of which, significant Ag(I)–Ag(I) bonding existed. The crystal structures of (R)-8a, (R)-8f, and (R)-8g were also obtained, which exhibit an axially chiral bis(MIC)-bis(Au) structure without Au(I)–Au(I) interaction. Application of these axially chiral bis-/mono- 1,2,3-triazol-5-ylidene Au(I) complexes in the enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alleneamides 10a with p-methoxy styrene 11a were explored

  一系列轴向手性的双1,2,3-三唑-5-亚甲基Au（I）配合物（R）-8a – g和一个单1,2,3-三唑-5-亚烷基Au（I）配合物（- [R ）-图9a是从市售的（制备- [R ）联萘-2,2-二胺（BINAM）化合物，其中，双的转移金属化（MIC） -双[银（I）]的中间体为相应的金（I配合物被用作关键的合成步骤。通过在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CAAC）步骤中使用不同的炔烃试剂，可以使这些MIC–Au（I）配合物的结构多样化。三种手性双-1,2,3-三唑-5-亚烷基Ag（I）配合物（R）-7a，（R）-7c和（R）-7d均已制备并充分表征。根据（R）-7a的晶体结构，显示出手性四（MIC）-双（Ag）结构，其中两个手性双-1,2,3-三唑-5亚叉基配体由两个几乎线性银原子桥，其中存在显着的Ag（I）–Ag（I）键。（R）-8a，（R）-8f和（R）-8g的晶体结构还获得了具有轴
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• 一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113501843B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法，所述方法为：将与叠氮化合物R2‑N3在反应溶剂混合，在加热条件下搅拌2‑8小时，使叠氮底物反应转化完全，然后将反应液进行柱层析分离，得到三价磷取代的胺类化合物，所述R选自苯基或者环己基；R1选自烷基、苯基、取代芳基、取代烷基；R2选自苄基、取代芳基、氨基酸及天然产物骨架基团。与现有技术相比，本发明方法最大的优点在于反应无需任何碱和催化剂便可顺利地进行，反应中唯一的副产物为氮气，不存在环境污染等问题，绿色环保并且原子经济性极好。此外，原料合成简单、反应条件温和，反应效率高，底物普适性好。
• Fine‐Tuning Substrate–Catalyst Halogen–Halogen Interactions for Boosting Enantioselectivity in Halogen‐Bonding Catalysis
  作者：Alica C. Keuper、Kevin Fengler、Florian Ostler、Tobias Danelzik、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202304781

  日期：2023.8.28

  A new approach towards highly enantioselective halogen‐bonding catalysis has been developed. To circumvent the intrinsic issues of the nature of the halogen‐bond (XB) and the resultant unresolved limitations in asymmetric catalysis, fine‐tuned halogen–halogen interactions between the substrate and XB‐donor were designed to preorganize the substrate in the catalyst's cavity and boost enantiocontrol. The present strategy exploits both the electron cloud (Lewis base site) and the sigma (σ)‐hole site of the halogen substituent of the substrates to form a tight catalyst–substrate–counteranion chiral complex, thus enabling a controlled induction of high levels of chirality transfer. Remarkable enantioselectivities of up to 95 : 5 e.r. (90 % ee) have been achieved in a model dearomatization reaction of halogen‐substituted (iso)quinolines with tetrakis‐iodotriazole multidentate anion‐binding catalysts.

  摘要 开发了一种实现高对映选择性卤素键催化的新方法。为了规避卤素键（XB）性质的固有问题以及由此导致的不对称催化中尚未解决的限制，设计了底物和 XB-载体之间的微调卤素-卤素相互作用，以便在催化剂空腔中预先组织底物并增强对映体控制。本策略同时利用了底物卤素取代基的电子云（路易斯碱基位点）和σ（σ）孔位点，形成了一个紧密的催化剂-底物-反阴离子手性复合物，从而实现了高水平手性转移的受控诱导。显著的对映体选择性高达 95 ：在卤素取代（异）喹啉与四烷基碘三唑多叉阴离子结合催化剂的脱芳烃反应模型中，实现了高达 95 : 5 e.r. （90 % ee）的显著对映选择性。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。