2-Butenamide, N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-, (2E)- | 917254-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Butenamide, N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-, (2E)-
• 英文别名: 1-(2-trans-crotonylaminophenyl)pyrrole
• CAS: 917254-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JNHYOFZCCCCDBA-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butenamide, N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-, (2E)- 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到4-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents

  摘要：

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.068
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Butenamide, N-[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-, (2E)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents

  摘要：

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.068