(6R,7S,8S)-8-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine-6,7-diol | 340699-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (6R,7S,8S)-8-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine-6,7-diol
• CAS: 340699-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HYEAJWKXFMMDNW-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8S)-8-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine-6,7-diol 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氨 、 水 、 丙酮 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (6R,7S,8S)-8-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

文献信息

• Improved double epimerisation of (D)-glucose into (D)-gulose and the synthesis of (D)-xylo-imidazolopiperidinose
  作者：Hervé Siendt、Théophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01003-5

  日期：1999.7

  Rhodium/alumina catalysed cis-hydrogenation of the known enol-acetate 7 proceeded quantitatively and with complete stereoselectivity leading to the D-gulose derivative 8. Several reaction steps permitted transformation of 8 into the target D-xylo-imidazolopiperidinose ent-4 molecule, i.e. the enantiomer of the already known imidazolo-sugar 4.

  铑/氧化铝催化的已知烯醇-乙酸酯7的顺式氢化反应是定量进行的，并且具有完全的立体选择性，从而生成D-古洛糖衍生物8。几个反应步骤允许将8转化为目标D-木糖-咪唑并哌啶子糖ent - 4分子，即已知咪唑糖4的对映异构体。