(+/-)-2-phenylthio-2-cyclopentenol | 87514-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-2-phenylthio-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2-phenylthiocyclopent-2-ene-1-ol；2-Phenylthio-2-cyclopenten-1-ol；2-(Phenylsulfanyl)-2-cyclopenten-1-ol；2-phenylsulfanylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 87514-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: CGUAZFPVCLUVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenylthio-2-cyclopentenol 在 lipase PS (Pseudomonas Sp_.) 、 对苯二酚 乙酸乙烯酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 298.08h， 生成 ethyl (S)-2-phenylsulfonyl-2-cyclopentene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocomplementary Resolution of 2-Phenylthio-2-cyclopentenol and 2-Phenylthio-2-cyclohexenol Using the Same Lipase

  摘要：

  手性混合物2-苯硫-2-环戊醇(±)-(3a)和2-苯硫-2-环己醇(±)-(3b)在二氯甲烷中与醋酸乙烯在PS脂肪酶存在下反应，分别得到相应的(R)-乙酸酯(R)-4a,b和未反应的(S)-醇(S)-3a,b，光学和化学产率均很高。另一方面，从手性混合物2-苯硫-2-环戊醇(±)-(3a)和2-苯硫-2-环己醇(±)-(3b)获得的手性混合物乙酸酯(±)-4a,b，在同样的脂肪酶存在下，在磷酸盐缓冲-丙酮溶液中搅拌，分别得到相应的(R)-醇(R)-3a,b和未反应的(S)-乙酸酯(S)-4a,b，光学和化学产率均很高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25529
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-2-phenylthio-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-2-环烯酮与2- [苯基（硫代甲基）]-2-环烯酮的反应：一些有用的手性和非手性中间体的合成

  摘要：

  猪水解了2-苯硫基-2-环戊烯酮，2-苯硫基-2-环己烯酮，2-苯硫基（甲基）]-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮的乙酸烯丙酯肝丙酮粉以获得光学纯形式的相应醇。已发现丙二酸二乙酯与具有烯丙基硫醚部分的乙酸烯丙酯发生钯催化的烷基化反应，而2-苯硫基-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮被转化为一些高度官能化的含硫化合物。中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00168-8

文献信息

• Metal-Catalyzed Oxidation and Epoxidation of α-Hydroxy Vinyl and Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Milagros Lorenzo、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo052244d

  日期：2006.2.1

  Treatment of acyclic α-hydroxyalkyl α,β-unsaturated sulfoxides with t-BuOOH/VO(acac)2 results in rapid oxidation to the unsaturated sulfones followed by an unusual regio- and stereoselective epoxidation at the unsaturated sulfones; this methodology has been applied to the preparation of carbohydrate-like fragments.

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。
• Cleavage of silicon-vinyl carbon bond by nBu4NF
  作者：Hiroji Oda、Mitsuyoshi Sato、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88048-x

  日期：1983.1
• TROST B. M.; TANIGAWA YOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 15, 4413-4416
  作者：TROST B. M.、 TANIGAWA YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• ODA, HIROJI;SATO, MITSUYOSHI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI,+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2877-2880
  作者：ODA, HIROJI、SATO, MITSUYOSHI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI,+

  DOI：——

  日期：——