(+/-)-1-acetoxy-2-phenylthio-2-cyclopentene | 71624-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-1-acetoxy-2-phenylthio-2-cyclopentene
• 英文别名: 1-acetoxy-2-phenylthio-2-cyclopentene；(2-phenylsulfanyl-1-cyclopent-2-enyl) Acetate；(2-phenylsulfanylcyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 71624-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: RSARSWIBBRUOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetoxy-2-phenylthio-2-cyclopentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-2-环烯酮与2- [苯基（硫代甲基）]-2-环烯酮的反应：一些有用的手性和非手性中间体的合成

  摘要：

  猪水解了2-苯硫基-2-环戊烯酮，2-苯硫基-2-环己烯酮，2-苯硫基（甲基）]-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮的乙酸烯丙酯肝丙酮粉以获得光学纯形式的相应醇。已发现丙二酸二乙酯与具有烯丙基硫醚部分的乙酸烯丙酯发生钯催化的烷基化反应，而2-苯硫基-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮被转化为一些高度官能化的含硫化合物。中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00168-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-1-acetoxy-2-phenylthio-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Enantiocomplementary Resolution of 2-Phenylthio-2-cyclopentenol and 2-Phenylthio-2-cyclohexenol Using the Same Lipase

  摘要：

  手性混合物2-苯硫-2-环戊醇(±)-(3a)和2-苯硫-2-环己醇(±)-(3b)在二氯甲烷中与醋酸乙烯在PS脂肪酶存在下反应，分别得到相应的(R)-乙酸酯(R)-4a,b和未反应的(S)-醇(S)-3a,b，光学和化学产率均很高。另一方面，从手性混合物2-苯硫-2-环戊醇(±)-(3a)和2-苯硫-2-环己醇(±)-(3b)获得的手性混合物乙酸酯(±)-4a,b，在同样的脂肪酶存在下，在磷酸盐缓冲-丙酮溶液中搅拌，分别得到相应的(R)-醇(R)-3a,b和未反应的(S)-乙酸酯(S)-4a,b，光学和化学产率均很高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25529

文献信息

• New synthetic methods. Allylic alkylation of enol thioethers
  作者：Barry M. Trost、Yoshio Tanigawa

  DOI：10.1021/ja00509a080

  日期：1979.7
• TROST B. M.; TANIGAWA YOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 15, 4413-4416
  作者：TROST B. M.、 TANIGAWA YOSHIO

  DOI：——

  日期：——