1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline | 1068158-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1068158-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂
• 分子量: 314.31
• InChiKey: KJLVLIIETMBXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₁H₃₆ClN₂O₂RhS 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-(4-trifluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines with an Ionic Cp*Rh(III) Catalyst

  摘要：

  When associated with a noncoordinating bulky conunteranion, a cationic Cp*Rh(III)-diamine catalyst displayed excellent enantioselectivities in asymmetric hydrogenation of cyclic imines, affording bioactive tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-beta-carbolines frequently with 99% ee's.

  DOI：

  10.1021/ja8050958
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide 在 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过三组分Willgerodt-Kindler反应有效合成N b-硫代酰基草胺衍生物，并将其转化为1-取代的3,4-二氢-β-咔啉

  摘要：

  通过色胺，各种醛和元素硫的三组分反应，已经开发出一种实用而有效的N b-硫代酰基草胺的合成方法。产物以中等至优异的产率获得，并被证明是合成3,4-二氢-β-咔啉的有价值的中间体，这是一种具有生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.007