(Z)-7-[(1R,2S,5R)-2-Hydroxy-5-((E)-3-hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid | 53660-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,5R)-2-Hydroxy-5-((E)-3-hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-[(E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 53660-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: HWXWMLBAFHROFB-CFTUZRKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Process for the preparation of carboprost and its tromethamine salt
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10442762B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silica gel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备卡前列素三甲胺盐的新工艺，其中通式（II）的烯酮在手性助剂存在下，在非沸腾溶剂中用格氏试剂进行烷基化。式（VII）的甲酯表聚物通过重力硅胶色谱法分离，盐的形成是通过使用固体三甲胺碱进行的。