(2S)-3-(((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate | 107110-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (2S)-3-(((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate
• CAS: 107110-39-4
• 化学式: C₄₄H₇₉N₂O₁₃P
• 分子量: 875.091
• InChiKey: KDGSRNYFQIKSAV-BQUKFSKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  212.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二棕榈酸磷脂酰胆碱 、 尿嘧啶核苷 在 phospholipid sn-1 acylhydrolase acetate buffer 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2S)-3-(((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  5'-（3-sn-磷脂酰）核苷的简便酶促合成及其抗白血病活性。

  摘要：

  在两相体系中，链霉菌的磷脂酶 D 能有效催化 3-sn-磷脂酰胆碱的磷脂酰残基向核苷的 5'-羟基的转移反应。因此，通过该反应可以很容易地高产制备出各种 5'-（3-sn-磷脂酰基）核苷。其中，磷脂酰-FUR (3b)、磷脂酰-Ara FC (8b)和磷脂酰-去甲斑蝥素 A (12b)都能显著延长P388白血病小鼠的寿命，比母体核苷更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.209