(S)-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one | 1407186-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1407186-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₆BNO₅
• 分子量: 395.263
• InChiKey: FMPORFHTBFDIBS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)acrylic acid 在 copper(I) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₄H₃₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated N-Acyloxazolidinones by [2.2]Paracyclophane-Based Bifunctional Catalyst

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed asymmetric conjugate boration has been achieved by exploiting a new planar and central chiral bicyclic triazolium ligand. This protocol was highly efficient and gave a variety of chiral secondary alkylboronates in 97-99% ee. A preliminary mechanistic study supports the bifunctional nature of the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol302839d