(3S,4R,5S,7R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3,7-dimethyl-5-methoxy-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxyphenyl)octene | 625450-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,7R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3,7-dimethyl-5-methoxy-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxyphenyl)octene
• CAS: 625450-94-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₇Si
• 分子量: 511.731
• InChiKey: YGRLBYWAWGVFMK-SGAADRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3,7-dimethyl-5-methoxy-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxyphenyl)octene 在 sodium tetrahydroborate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-[(5R)-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-(4S)-4-methoxy-(2R)-2,(6S)-6-dimethyl-oct-7-enyl]-2,4,5-trimethoxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-2,6-dimethyl-4-methoxy-7-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-heptane-1,3-diol-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silyl) ether 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4R,5S,7R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3,7-dimethyl-5-methoxy-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxyphenyl)octene
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l