1,6-anhydro-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 67817-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-benzoyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 67817-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₆
• 分子量: 395.371
• InChiKey: MFOWRTRYRBHTED-FLXNRXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Nod因子S链硫代寡糖类似物的合成：新的受保护的硫代二糖和硫代三糖中间体的合成

  摘要：

  我们正在研究结瘤因子的硫代类似物的合成，该结节因子对几丁质酶的降解具有抗性。为了研究我们保护基策略的影响，将1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与两个带有叠氮基的三氯乙酰亚氨酸糖基供体进行糖基化首先在BF（3）.Et（2）O的甲苯催化下，尝试在C-2上的C2和O-3和O-4上的苄基或苯甲酰基保护基团进行尝试。虽然用苯甲酰化的糖基供体进行糖基化仅产生较差的二糖（27％），但与苄基化的供体的类似反应以良好的收率（77％）给出了相应的二糖。尽管两种产物均以异头混合物形式获得，但苄基化的供体导致改善的立体选择性，有利于所需的β-端基异构体（α：β3：7）。基于这些结果，通过7与6-O-乙酰基-4-S-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D的偶联反应合成了一种新型的硫代三糖还新合成了-（吡喃葡萄糖基）-2-叠氮基-3-O-苄基-2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00149-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nod因子S链硫代寡糖类似物的合成：新的受保护的硫代二糖和硫代三糖中间体的合成

  摘要：

  我们正在研究结瘤因子的硫代类似物的合成，该结节因子对几丁质酶的降解具有抗性。为了研究我们保护基策略的影响，将1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与两个带有叠氮基的三氯乙酰亚氨酸糖基供体进行糖基化首先在BF（3）.Et（2）O的甲苯催化下，尝试在C-2上的C2和O-3和O-4上的苄基或苯甲酰基保护基团进行尝试。虽然用苯甲酰化的糖基供体进行糖基化仅产生较差的二糖（27％），但与苄基化的供体的类似反应以良好的收率（77％）给出了相应的二糖。尽管两种产物均以异头混合物形式获得，但苄基化的供体导致改善的立体选择性，有利于所需的β-端基异构体（α：β3：7）。基于这些结果，通过7与6-O-乙酰基-4-S-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D的偶联反应合成了一种新型的硫代三糖还新合成了-（吡喃葡萄糖基）-2-叠氮基-3-O-苄基-2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00149-6

文献信息

• Synthesis of S-Linked Thiooligosaccharide Analogues of Nodulation Factors. 2.¹ Synthesis of an Intermediate Thiotrisaccharide
  作者：France-Isabelle Auzanneau、Monia Mialon、Danielle Promé、Jean-Claude Promé、Jacques Gelas

  DOI：10.1021/jo980735a

  日期：1998.9.1

  An S-linked thiotrisaccharide analogue of chitin that carries different N-protecting groups at the reducing and nonreducing end glucosamine residues was prepared as an intermediate for the synthesis of thioanalogues of nodulation factors. 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose (3) was prepared either through the nucleophilic displacement of the 4-triflate galacto analogue 1 with potassium chloroacetate or via the selective acylation of the analogous gluco diol 4. Condensation of 3 with the N-phthalimido trichloroacetimidate 9 led to the disaccharide 10, which was converted in four steps to the glucosyl bromide 15. Nucleophilic displacement of the anomeric bromide by a 4-thiolate derivative of glucosamine (16) bearing a trichloroethoxycarbamate at C-2 was performed in anhydrous oxygen-free THF and led to the desired thiotrisaccharide precursor of thioanalogues of nodulation factors. Alternatively, the disaccharide 10 was prepared by regioselective glycosylation of the 1,6-anhydro diol 4 followed by benzoylation of the remaining free hydroxyl group.
• Synthesis of S-linked thiooligosaccharide analogues of Nod factors: synthesis of new protected thiodisaccharide and thiotrisaccharide intermediates
  作者：Latino Loureiro Morais、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、Liang Liao、France-Isabelle Auzanneau、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00149-6

  日期：2003.6

  influence of our protecting group strategy, the glycosylation of 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (7) with two trichloroacetimidate glycosyl donors carrying an azido group at C-2 and either benzyl or benzoyl protecting groups on O-3 and O-4 was first attempted under catalysis with BF(3).Et(2)O in toluene. While glycosylation with the benzoylated glycosyl donor gave only a poor

  我们正在研究结瘤因子的硫代类似物的合成，该结节因子对几丁质酶的降解具有抗性。为了研究我们保护基策略的影响，将1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与两个带有叠氮基的三氯乙酰亚氨酸糖基供体进行糖基化首先在BF（3）.Et（2）O的甲苯催化下，尝试在C-2上的C2和O-3和O-4上的苄基或苯甲酰基保护基团进行尝试。虽然用苯甲酰化的糖基供体进行糖基化仅产生较差的二糖（27％），但与苄基化的供体的类似反应以良好的收率（77％）给出了相应的二糖。尽管两种产物均以异头混合物形式获得，但苄基化的供体导致改善的立体选择性，有利于所需的β-端基异构体（α：β3：7）。基于这些结果，通过7与6-O-乙酰基-4-S-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D的偶联反应合成了一种新型的硫代三糖还新合成了-（吡喃葡萄糖基）-2-叠氮基-3-O-苄基-2-