methyl 1,5-diphenyl-1H-pyrrole- 2-carboxylate | 24239-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1,5-diphenyl-1H-pyrrole- 2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 24239-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XJCMSYWRCPKOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 在 potassium fluoride 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 1,5-diphenyl-1H-pyrrole- 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-催化 [4+1] 炔丙胺与 N,O-缩醛的环化：进入多取代吡咯衍生物的合成

  摘要：

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500098

文献信息

• Synthesis of methyl 1, <scp> 5‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrrole‐2‐carboxylates via acid‐catalyzed ring‐opening/ring‐closure sequence
  作者：Long Huang、Chenghao Luo、Panpan Xu、Bing Liu、Duntie Zhang、Jing Zhang、Denghong Pang、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/jhet.4306

  日期：2021.9

  A facile synthesis of methyl 1,5-diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates was reported in this article. Acid-catalyzed reaction of methyl 2-aroyl-1-phenoxycyclopropanecarboxylates with aromatic amines underwent smoothly to give methyl 1,5-diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates in high to excellent yields under mild conditions.

  本文报道了1,5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸甲酯的简便合成。2-芳酰基-1-苯氧基环丙烷羧酸甲酯与芳香胺的酸催化反应顺利进行，在温和条件下以高产率至极好的产率得到1,5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸甲酯。