[3.3](3,5)PyP-dione | 1117831-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3.3](3,5)PyP-dione
• 英文别名: 7,15-Diazatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 1117831-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QXWIEELUTSUAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3.3](3,5)PyP-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到[3.3](3,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  多层[3.3](3,5)吡啶啉的合成

  摘要：

  通过 (4-甲苯磺酰基) 甲基异氰 (TosMIC) 方法合成了两到四层 [3.3](3,5) 吡啶啉 (PyPs)。3,5-双[2-异氰基-2-(4-甲苯磺酰基)乙基]吡啶(TosMIC加合物)与双(氯甲基)或四(溴甲基)化合物在氢化钠存在下在N中的偶联反应， N-二甲基甲酰胺或氢氧化钠和四丁基碘化铵在高稀释条件下得到两层二酮或三层和四层四酮。酮的 Wolff-Kishner 还原提供了所需的两到四层 [3.3](3,5)PyPs。二酮单元的结构采用反几何结构，而环烷单元在溶液中采用顺几何结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083633
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以169 mg的产率得到[3.3](3,5)PyP-dione
  参考文献：
  名称：

  多层[3.3](3,5)吡啶啉的合成

  摘要：

  通过 (4-甲苯磺酰基) 甲基异氰 (TosMIC) 方法合成了两到四层 [3.3](3,5) 吡啶啉 (PyPs)。3,5-双[2-异氰基-2-(4-甲苯磺酰基)乙基]吡啶(TosMIC加合物)与双(氯甲基)或四(溴甲基)化合物在氢化钠存在下在N中的偶联反应， N-二甲基甲酰胺或氢氧化钠和四丁基碘化铵在高稀释条件下得到两层二酮或三层和四层四酮。酮的 Wolff-Kishner 还原提供了所需的两到四层 [3.3](3,5)PyPs。二酮单元的结构采用反几何结构，而环烷单元在溶液中采用顺几何结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083633

文献信息

• A conformational study of [3.3](3,5)pyridinophane
  作者：Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Masahiko Suenaga、Keiko Ideta、Taisuke Matsumoto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.051

  日期：2009.3

  A variable temperature H-1 NMR Study of the [3.3](3,5)pyridinophane indicated that the syn(chair/chair) is more stable than syn(chair/boat) by 0.2 kcal/mol in solution, whereas the trimethylene bridges show disorder even at -150 degrees C in the solid state. A transition state search by ab initio MO calculations suggested two competitive conformational changes for syn(chair/chair)-syn(chair/boat) conversion via a bridge wobble or a ring inversion in the [3.3](3,5)pyridinophane. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.