methoxymethyl benzenesulfenate | 37559-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxymethyl benzenesulfenate
• 英文别名: Methoxymethoxysulfanylbenzene
• CAS: 37559-64-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: AOCSTQKMNKVYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl benzenesulfenate 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氧基甲基苯亚砜的酸催化裂解。溶剂效应和键断裂模式

  摘要：

  甲氧基甲基苯基亚砜的酸催化水解的速率常数随着二恶烷水溶液中二恶烷组成的增加而增加，这与异构亚磺酸盐相比，由于添加的二恶烷分数（高达 90 vol%）而强烈减速。从 [18O]-亚砜获得的产物中的同位素分布在 95 vol% 二恶烷水溶液中进行检测。大约 90% 的 18O 保留在与盐酸和氢溴酸反应的产物 S-苯基苯硫代亚磺酸盐中，而只有 50-60% 的 18O 保留在与高氯酸反应的硫代亚磺酸盐中。提出了一种可能的反应机制，涉及高价中间体中的配体偶联，用于后一反应中 18O 标记的部分丢失。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3111
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl phenyl sulfoxide 生成 methoxymethyl benzenesulfenate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer rearrangement of methoxymethyl phenyl sulfoxide. Formation and disproportionation of methoxymethyl benzenesulfenate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a072

文献信息

• Dual Reactivity of Methoxymethyl Benzenesulfenate in Nucleophilic Substitution
  作者：Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.65.2672

  日期：1992.10

  from the 18O-labeled substrate showed that the bond cleavage occurs mostly between the oxygen and the proformyl carbon except for the acid-catalyzed water reaction which undergoes the S–O cleavage. A mechanism for a nucleophilic reaction at the sulfur to form a sulfurane intermediate which breaks down with the C–O cleavage is presented. The hydrolysis rate is also strongly dependent on the second order

  甲氧基甲基苯磺酸盐的水解由酸和碱共同催化。各种亲核试剂如卤离子、硫氰酸盐、二烷基硫醚和底物本身进一步加速了酸催化水解。催化常数与苯磺酸乙酯的催化常数在 2 倍之内。亲核反应强烈表明在硫基硫发生反应，但对来自 18O 标记底物的产物的检查表明，除了经历 S-的酸催化水反应外，键断裂主要发生在氧和甲酰基碳之间。哦乳沟。提出了在硫处发生亲核反应形成硫烷中间体的机制，该中间体随着 C-O 裂解而分解。水解速率也强烈依赖于羧酸盐和叔胺缓冲溶液中的二级缓冲浓度。三阶项包括缓冲液的一般酸和共轭碱，t...
• Okuyama, Tadashi; Gandour, Richard D.; Fueno, Takayuki, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 273 - 276
  作者：Okuyama, Tadashi、Gandour, Richard D.、Fueno, Takayuki

  DOI：——

  日期：——