(4R,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-8-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 1289514-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-8-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (R,E)-2-amino-6-methyl-8-((E)-3-phenylallylidene)-4-styryl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile；(4R,8E)-2-amino-6-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-8-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1289514-72-2
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O
• 分子量: 407.515
• InChiKey: NEBGLXVAIXBTSP-HYXLKPBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3,5-bis(3-phenyl-2-propenylidene)-4-piperidinone 、 丙二腈 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-8-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile 、 (4R,8E)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-8-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ylidene]-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/jo200112r

文献信息

• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。