2'-Amino-6'-(2-benzyloxy-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile | 744216-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-Amino-6'-(2-benzyloxy-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile
• CAS: 744216-06-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O
• 分子量: 398.508
• InChiKey: UORMSEDJGQNZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Amino-6'-(2-benzyloxy-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以50%的产率得到2'-Amino-6'-(2-hydroxy-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型IKK-β抑制剂的合成与构效关系。第2部分：提高体外活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-{2-amino-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-cyano-4-pyridinyl}-1-piperidinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-Amino-6'-(2-benzyloxy-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型IKK-β抑制剂的合成与构效关系。第2部分：提高体外活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.040