1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diselenide | 1322144-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diselenide
• 英文别名: bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)selane；1-(Trifluoromethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]selanylbenzene
• CAS: 1322144-18-2
• 化学式: C₁₄H₈F₆Se
• 分子量: 369.168
• InChiKey: QBNADWPCZSXBLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄钟花醌 、 1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diselenide 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2,2-dimethyl-3-((3-(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)-3,4-dihydro-2H benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Hybrid compounds with two redox centres: Modular synthesis of chalcogen-containing lapachones and studies on their antitumor activity

  摘要：

  Chalcogen-containing beta-lapachone derivatives were synthesized using a straightforward methodology and evaluated against several cancer cell lines (leukaemia, human colon carcinoma, prostate, human metastatic prostate, ovarian, central nervous system and breast), showing, in some cases, IC50 values below 1 mu M. The cytotoxic potential of the lapachones evaluated was also assayed using non-tumor cells: human peripheral blood mononuclear cells, two murine fibroblast lines (L929 and V79 cells) and MDCK (canine kidney epithelial cells). These compounds could provide promising new lead derivatives for anticancer drug development. This manuscript reports important findings since few authors have described C-3 substituted beta-lapachone with potent antitumor activity. The methodology employed allowed the preparation of the compounds from lapachol within a few minutes in a green approach. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.044
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 在 selenium 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  含氮的基于三聚氰胺的微孔共价三嗪聚合物富集的钯纳米颗粒，是用于C-Se偶联反应的高效多相催化剂

  摘要：

  在目前的工作中，由4,4'4''-（1,3,5-triazine-2,4,6-三基）三苯甲醛（TATA）与在溶剂热条件下获得三聚氰胺，以获得富含氮的含三嗪的聚合物载体材料（TATAM）。此外，钯纳米颗粒（Pd NPs）被支撑在TATAM聚合物网络（Pd @ TATAM）上。合成的Pd @ TATAM CTPs材料通过FT-IR，UV-DRS，固态13进行了彻底表征C‐CPMAS，XPS，粉末X射线衍射，TGA，SEM，TEM。此外，将表征的Pd @ TATAM CTP用于检查催化应用。Pd @ TATAM被证明是一种有效且可重复使用的非均相固体催化剂，可通过在100°C下将芳基卤化物和元素硒，二甲基亚砜作为溶剂偶联形成C-Se键约6 h。除了不存在用于催化体系的金属浸出外，还观察到该催化剂可以连续三个循环重复使用，其活性降低最小。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800400

文献信息

• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。
• Radical cyclization of alkynyl aryl ketones for the synthesis of 3-seleno-substituted thiochromones and chromones
  作者：Ricardo H. Bartz、Krigor B. Silva、Thiago J. Peglow、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d2ob01762h

  日期：——

  ones and 3-organylselanylchromones via the radical cyclization reaction between alkynyl aryl ketones containing an ortho-thiopropyl/methoxy group and diorganyl diselenides promoted by Oxone®. This method allows the construction and seleno-functionalization of thiochromones and chromones using Oxone® as a stable and non-hazardous oxidizing agent in the presence of CH3CN at 82 °C. These reactions tolerate

  我们报告了一种通过含有邻硫代丙基/甲氧基的炔基芳基酮与 Oxone® 促进的二有机基二硒化物之间的自由基环化反应直接合成 3-有机基硒基硫代色酮和 3-有机基硒基色酮的策略。该方法允许在CH 3存在下使用 Oxone® 作为稳定且无害的氧化剂来构建和硒代官能化硫色酮和色酮CN 在 82 °C。这些反应可容忍各种取代基，并允许合成 21 种新的 3-有机基硒基硫代色酮和硒基色酮，产率从高到高 (55–95%)。此外，所开发的方法证明适用于放大（3.0 mmol，80%），并且所制备化合物的合成有效性在 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4 H -thiochromen-4的氧化中得到证明-一。
• Synthesis of 3-chalcogenyl-indoles mediated by the safer reagent urea-hydrogen peroxide (UHP)
  作者：Julia Rosa Menezes、Mylena Mendes Gularte、Fabiola Caldeira dos Santos、Juliano Alex Roehrs、Juliano Braun Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154446

  日期：2023.3

  use of urea-hydrogen peroxide (UHP) as an oxidizing agent in the direct C3 chalcogenylation of indoles with diorganyl dichalcogenides, in the presence of an iodine source. This reagent provided a simple, efficient and safer reaction media, besides avoid problems related to the aqueous solutions oxidants. This method allowed the preparation of 20 compounds in good to excellent yields, being efficient

  在此，我们报告了在碘源存在下，使用脲-过氧化氢 (UHP) 作为氧化剂，在吲哚与二有机基二硫属化物的直接 C3 硫属基化反应中的应用。该试剂提供了一种简单、高效和安全的反应介质，同时避免了与水溶液氧化剂相关的问题。这种方法允许以良好到极好的收率制备20 种化合物，在大规模生产中也很有效。
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。