ethyl benzoate (p-toluenesulfonyl)hydrazone | 147688-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl benzoate (p-toluenesulfonyl)hydrazone
• 英文别名: ethyl N-[(4-methylbenzene)sulfonyl]benzenecarbohydrazonate；Benzenecarbohydrazonic acid, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, ethyl ester；ethyl N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenecarbohydrazonate
• CAS: 147688-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: IPTHVOZHZMZEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzoate (p-toluenesulfonyl)hydrazone 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到6-methyl-4-phenyl-2H-1,2,3-benzothiadiazine1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过N 1-芳基磺酰基肼基酸酯的直接邻位锂化反应合成4-取代-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的新方法

  摘要：

  N 1-芳基磺酰肼盐，可容易地从商业上的N 1-芳基磺酰基酰肼获得，将其与过量的二异丙基氨基锂和四甲基乙二胺进行定向邻位锂化，以提供新的2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物范围从43％到85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.082
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 原苯甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl benzoate (p-toluenesulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过N 1-芳基磺酰基肼基酸酯的直接邻位锂化反应合成4-取代-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的新方法

  摘要：

  N 1-芳基磺酰肼盐，可容易地从商业上的N 1-芳基磺酰基酰肼获得，将其与过量的二异丙基氨基锂和四甲基乙二胺进行定向邻位锂化，以提供新的2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物范围从43％到85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.082

文献信息

• Banks; Scaiano; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 6, p. 2473 - 2477
  作者：Banks、Scaiano、Adam, Waldemar、Oestrich, Rolf Schulte

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Crystal Structure, and Antibacterial Activity of 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Triazol-3-one
  作者：Bochra Ben Salah、Najla Chaari、Awatef Rekik、Anis Ben Hsouna、Mohamed Trigui、Mohamed Kossentini

  DOI：10.1002/jhet.2264

  日期：2015.11

  A straightforward method has been developed for the synthesis of 1,2,4-triazol-3-one 3 and 1,2,4-triazoles 6a, 6b, 6c, 6d starting from N-1-substituted-N-1-tosylhydrazonates 2 and hydrazine monohydrate. This methodology affords a number of 1,2,4-triazol-3-one 3 and 1,2,4-triazoles 6a, 6b, 6c, 6d in reasonable yields. The structures of all new compounds were elucidated using infrared, H-1 and C-13 NMR, high-resolution mass spectrometry, elemental analysis, and the X-ray crystallography (for compounds 3 and 6a). Some of the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity.