Acetic acid (2S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-3-[(E)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 35494-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-3-[(E)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 35494-35-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: CSZKWHNWTKDIDH-WKLRNGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-3-[(E)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Acetic acid (3S,3aS,5aS,6S,7R,9aS,9bS)-7-cyanomethyl-6-formyl-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric Cleavage of C₂—C₃ in 5β-Steroids

  摘要：

  开发了一种实现3-酮-5β-类固醇中C-2和C-3不对称裂解的方法。这涉及到4-溴酮的顺式取代，以产生2-乙酰氧基酮。讨论了可能的转化机理，并认为通过氧丙基中间体进行的路线最为可信。2-乙酰氧基酮被转化为羟基肟，然后进行贝克曼断裂，产生2,3-去环甾体。这些产物是合成蝾螈生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1139/v74-127
• 作为产物：
  描述：

  本胆烷-17β-醇-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-hydroxy-3-[(E)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric Cleavage of C₂—C₃ in 5β-Steroids

  摘要：

  开发了一种实现3-酮-5β-类固醇中C-2和C-3不对称裂解的方法。这涉及到4-溴酮的顺式取代，以产生2-乙酰氧基酮。讨论了可能的转化机理，并认为通过氧丙基中间体进行的路线最为可信。2-乙酰氧基酮被转化为羟基肟，然后进行贝克曼断裂，产生2,3-去环甾体。这些产物是合成蝾螈生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1139/v74-127