17β-Acetoxy-4β-bromo-5β-androstan-3-on | 4975-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-4β-bromo-5β-androstan-3-on
• 英文别名: 4β-Brom-17-benzyloxy-androstanon-(3)；17β-acetoxy-4β-bromo-5β-androstan-3-one；17β-Acetoxy-4β-brom-5β-androstan-3-on；[(4R,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 4975-23-9
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: HYXUDBBVUZEPTI-KVMLNQNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-4β-bromo-5β-androstan-3-on 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 3α,17β-diacetoxy-4β-bromo-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Configuration of Steroid Bromoketones; a Correction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a509
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-5β-androstan-3-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-4β-bromo-5β-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric Cleavage of C₂—C₃ in 5β-Steroids

  摘要：

  开发了一种实现3-酮-5β-类固醇中C-2和C-3不对称裂解的方法。这涉及到4-溴酮的顺式取代，以产生2-乙酰氧基酮。讨论了可能的转化机理，并认为通过氧丙基中间体进行的路线最为可信。2-乙酰氧基酮被转化为羟基肟，然后进行贝克曼断裂，产生2,3-去环甾体。这些产物是合成蝾螈生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1139/v74-127

文献信息

• Preparation of Ethylenedioxy Derivatives of Ketosteroids by Exchange Dioxolanation. An Improved Synthesis of Testosterone from Δ⁴-Androstene-3,17-dione¹
  作者：Hyp J. Dauben、Bjarte Löken、Howard J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01634a050

  日期：1954.3
• Configuration of Steroid Bromoketones. II. 4β-Bromotestane-17β-ol-3-one Acetate and 2β-Bromocholestane-3-one
  作者：Louis F. Fieser、Xorge Alejandro Dominguez

  DOI：10.1021/ja01103a055

  日期：1953.4
• Configuration of Steroid Bromoketones; a Correction
  作者：Louis F. Fieser、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1021/ja01115a509

  日期：1953.10
• Unsymmetric Cleavage of C₂—C₃ in 5β-Steroids
  作者：Joseph Kenneth Paisley、Ronald B. Warneboldt、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-127

  日期：1974.3.1

  A method to achieve the unsymmetric cleavage of C-2 and C-3 in 3-keto-5β-steroids is developed. This involves a cine substitution of 4-bromoketone to produce the 2-acetoxyketone. Possible mechanisms for this transformation are discussed and the route proceeding through the oxyallyl intermediate is considered most plausible. The 2-acetoxyketone is converted into the hydroxyoxime which undergoes a Beckmann fragmentation to yield the 2,3-seco-steroid. These products are useful intermediates for the synthesis of the salamander alkaloids.

  开发了一种实现3-酮-5β-类固醇中C-2和C-3不对称裂解的方法。这涉及到4-溴酮的顺式取代，以产生2-乙酰氧基酮。讨论了可能的转化机理，并认为通过氧丙基中间体进行的路线最为可信。2-乙酰氧基酮被转化为羟基肟，然后进行贝克曼断裂，产生2,3-去环甾体。这些产物是合成蝾螈生物碱的有用中间体。