6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-methoxymethyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide | 339267-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-methoxymethyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: N-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl-6-iodo-2,3-dimethoxy-N-(methoxymethyl)benzamide
• CAS: 339267-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₀INO₆
• 分子量: 521.308
• InChiKey: KYKXCJJEAJXNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-methoxymethyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 去甲白屈菜红碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到6-Iodo-2,3-dimethoxy-N-methoxymethyl-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p

文献信息

• Synthesis of Benzo[<b><i>c</i></b>]Phenanthridine Alkaloids, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)₂, DPPP, and Bu₃P
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike、Hisashi Akamatsu、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2002-19799

  日期：——

  Total synthesis of several benzo[c]phenanthridine alkaloids was accomplished via an aryl-aryl coupling reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P. This is a versatile method for the coupling reactions of not only aryl triflates and arenes hut also aryl halides and arenes.

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.