4-氨基-5-羟基-2(1H)-嘧啶酮 | 13484-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-5-羟基-2(1H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-5-羟基-(9CI)
• 英文名称: 4-amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxycytosine；6-amino-5-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 13484-95-2
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.103
• InChiKey: NLLCDONDZDHLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶、加热、超声处理）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 4-氨基-5-羟基-2(1H)-嘧啶酮 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到4-氨基-6-[2-(4-硝基苯基)肼基]嘧啶-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hurst, Derek T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1659 - 1665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-2-ethylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamine 在 盐酸 作用下， 生成 4-氨基-5-羟基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Johnson; McCollum, Journal of Biological Chemistry, 1906, vol. 1, p. 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Measurement of Oxidative Damage at Pyrimidine Bases in γ-Irradiated DNA
  作者：Thierry Douki、Thierry Delatour、Frédérique Paganon、Jean Cadet

  DOI：10.1021/tx960095b

  日期：1996.1.1

  Emphasis was placed in this work on the measurement of four oxidized pyrimidine bases, including 5-(hydroxymethyl)uracil (5-HMUra), 5-formyluracil (5-ForUra), 5-hydroxycytosine (5-OHCyt), and 5-hydroxyuracil (5-OHUra), in isolated DNA upon exposure to gamma radiation in aerated aqueous solution. For this purpose, both high performance liquid chromatography associated with electrochemical detection (HPLC-EC)

  氧化的核碱基代表了电离辐射在DNA中诱导的主要损伤类别之一。这项工作着重于测量四个氧化的嘧啶碱基，包括5-（羟甲基）尿嘧啶（5-HMUra），5-甲酰基尿嘧啶（5-ForUra），5-羟基胞嘧啶（5-OHCyt）和5-羟基尿嘧啶（5-OHUra），在曝气水溶液中暴露于伽玛射线后，分离的DNA中。为此，同时使用了与电化学检测相关的高效液相色谱（HPLC-EC）和与质谱联用的气相色谱（GC-MS）。仔细检查N-糖苷键的水解条件，以实现病变的定量释放。我们证明了60％的甲酸处理会导致所研究的四个病变的分解。另一方面，基于在吡啶中使用88％甲酸或70％氟化氢（HF / Pyr）进行的水解可以定量释放修饰的碱，但使用5-HMUra时除外。通过使用GC-MS分析进行剂量诱导的DNA中5-HMUra和5-ForUra形成的剂量过程研究表明，后一种病变的产生率比前一种病变高2.1倍。HF / Pyr和88
• Hurst, Derek T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1285 - 1289
  作者：Hurst, Derek T.

  DOI：——

  日期：——
• HURST, D. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 6, 1285-1289
  作者：HURST, D. T.

  DOI：——

  日期：——
• Hurst, Derek T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1659 - 1665
  作者：Hurst, Derek T.

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; McCollum, Journal of Biological Chemistry, 1906, vol. 1, p. 443
  作者：Johnson、McCollum

  DOI：——

  日期：——