(4Z,8Z)-4,8-Tetradecadienylacetat | 83488-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,8Z)-4,8-Tetradecadienylacetat
• 英文别名: (4Z,8Z)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate
• CAS: 83488-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: RKPSWIQRDFDRHM-MQEUWQHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-癸烯醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4Z,8Z)-4,8-Tetradecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807

文献信息

• Syntheses, Characterizations, and Biological Activities of Tetradeca-4,8-dien-1-yl Acetates as Sex Attractants of Leaf-Mining Moth of the Genus<i>Phyllonorycter</i>(Lepidoptera: Gracillariidae)
  作者：Ilme Liblikas、Raimondas Mozūraitis、Ellen M. Santangelo、Remigijus Noreika、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1002/cbdv.200800210

  日期：2009.9

  column. The isomers of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates eluted in the order of (Z,Z) (2176.1), (Z,E) (2178.4), (E,Z) (2185.9), and (E,E) (2186.4) from SPB-1, and (Z,E) (2124.3), (E,E) (2157.7), (Z,Z) (2128.9), and (E,Z) (2135.9) from DB-WAX columns. Field-screening tests for attractiveness of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates revealed that (4Z,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate significantly attracted

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185