(R,E)-1-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-(5-nitro-4-phenylpentan-2-ylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1643536-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R,E)-1-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-(5-nitro-4-phenylpentan-2-ylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 1643536-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 442.312
• InChiKey: QWEHGCKYPJHIDJ-TYSUYXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R,Z)-1-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-(5-nitro-4-phenylpentan-2-ylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 (R,E)-1-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-(5-nitro-4-phenylpentan-2-ylidene)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  双金鸡纳生物碱硫脲催化α-烷叉基吡唑啉酮直接和对映选择性乙烯基加成至硝基烯烃

  摘要：

  虽然存在几种依赖于亲核加成或成环程序在吡咯啉酮类化合物在α位进行不对称官能化的协议，但在不对称乙烯基键合至碳亲电试剂的过程中使用α-亚烷基富电子类似物基本上是一个未知领域。现在，我们首次报道，在γ位带有可烯丙基碳的亚烷基吡唑啉酮有效地参与了对硝基烯烃的直接和不对称催化乙烯基迈克尔型加成反应，从而以高收率提供了预期的加合物，并具有完整的γ位置选择性和具有极高的对映，非对映和几何选择性。两种对映体加合物均采用准均等地获得对映体奎宁或奎尼丁基硫脲催化剂对。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300964