(2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone | 328575-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: [(5S)-5-benzyl-4-methyl-2H-furan-5-yl]-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 328575-54-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: FIYZIXJFXOGSRK-ZJOUEHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(2S)-2-Benzyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 (2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h