4-氨基-5-苄基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 13373-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-苄基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 中文别名: 4H-1,2,4-三唑-3-硫醇,4-氨基-5-(苯基甲基)-；4-氨基-5-(苯基甲基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-氨基-5-(苄基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-Benzyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-benzyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4‐amino‐5‐benzyl‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol；4-amino-3-benzyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 13373-10-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00269274
• 分子量: 206.271
• InChiKey: BQNXPJGHKISKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  24.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-苄基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到3,12-dibenzyl-7,8-dithia-1,2,4,5,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,5,9,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 834 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-苄基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（6a - 6t），并在体外对流感病毒（H1N1）神经氨酸酶（NA）进行了评估。十八种化合物表现出抑制潜能，IC 50值为14.68±0.49至39.85±4.23μg/ mL。其中，化合物6e和6h表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为14.97±0.70和14.68±0.49μg/ mL。建立了结构活动关系。进行了分子对接研究以了解活性化合物与NA之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3612

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis of 3-Substituted (6-[(<i>E</i>)-2-(1-Benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mykola D. Obushak、Nazariy T. Pokhodylo、Yuri V. Ostapiuk、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426500701557310

  日期：2007.12.24

  The reaction of (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid with 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles has been investigated. It has been established, that 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole were formed as the result of heterocyclization.

  已经研究了 (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid 与 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles 的反应。已确定 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] 噻二唑是杂环化的结果。
• Design, synthesis, biological activities and DFT calculation of novel 1,2,4-triazole Schiff base derivatives
  作者：Ru-Yi Jin、Chu-Yue Zeng、Xu-Hua Liang、Xiao-Hong Sun、Yuan-Fa Liu、Yan-Yan Wang、Sha Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.030

  日期：2018.10

  antifungal activity than triadimefon. Meanwhile, the antibacterial activity assay also indicated compound 2a exhibited excellent antibacterial activities comparable to chloramphenicol. The SAR manifested no substitution at position 5 of the triazole ring caused an increase in activity, and 3-phenoxy phenyl group introduced in 1,2,4-triazole scaffold can enhance the antibacterial activity. The DFT calculation

  已经设计并合成了一系列1,2,4-三唑希夫碱（2a-2d，2f-2h和3a-3h）。根据其光谱数据和元素分析证实了标题化合物的结构。筛选所有目标化合物的体外抗真菌活性和抗菌活性。被测化合物中的两种（2a和2b）对大多数真菌表现出显着的抗真菌活性，尤其是化合物2a比三唑酮显示出更好的抗真菌活性。同时，抗菌活性测定还表明化合物2a表现出与氯霉素相当的优异抗菌活性。SAR显示在三唑环的5位上没有取代引起活性增加，并且在1,2,4-三唑支架中引入的3-苯氧基苯基可以增强抗菌活性。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel 1,2,4-Triazole Schiff Base Derivatives
  作者：Ruyi Jin、Jingli Liu、Guanghui Zhang、Jiajia Li、Shuan Zhang、Hui Guo

  DOI：10.1002/cbdv.201800263

  日期：2018.9

  With the aim to find new compounds with high antifungal activity, 21 4‐amino‐5‐substituted‐1,2,4‐triazole Schiff bases (2a – 2g, 3a – 3g, and 4a – 4g) were designed and synthesized. Their antifungal activities against Pythium solani, Gibberlla nicotiancola, Fusarium oxysporium f. sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalospora piricola, Cercospora arachidicola

  为了寻找具有高抗真菌活性的新化合物，设计并合成了21个4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑席夫碱（2a-2g、3a-3g和4a-4g）。它们对 Pythium solani、Gibberlla nicotiancola、Fusarium oxysporium f 的抗真菌活性。sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalopora piricola, Cercospora arachidicola hori 和 Fusarium oxysporium f。sp. 黄瓜进行了测试，部分化合物表现出优异的抗真菌活性。这项研究为进一步研究抗真菌剂提供了有用的信息。
• INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170258805A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Compounds and salts thereof which are acyl-sulfonamides or certain carboxylic acids and which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogenic microorganisms and which inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM). Compounds of the invention include 2-aminothiazoles and triazolothiadiazines, particularly 3,6,7-substituted-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines, and 2-amino and salts thereof. Methods for inhibiting growth or attenuating virulence of microbial pathogens including mycobacterium , for example, M. tuberculosis and M. smegmatis and Klebsiella , for example, Klebsiella pneumoniae . Methods for inhibiting eukaryotic human and animal pathogens, and fungi and nematodes in particular. Methods for treatment of infections by prokaryotic and eukaryotic pathogens employing compounds of the invention.

  其酰基磺酰胺或某些羧酸的化合物及其盐，能够抑制微生物生长或减弱病原微生物的毒力，并且能够抑制UDP-半乳糖吡喃糖异构酶（UGM）。该发明的化合物包括2-氨基噻唑和三唑噻二嗪，特别是3,6,7-取代的7H-[1,2,4]三唑噻二嗪和其盐，以及2-氨基。抑制微生物病原体生长或减弱其毒力的方法包括结核分枝杆菌（例如结核分枝杆菌和平滑分枝杆菌）和克雷伯氏菌（例如肺炎克雷伯氏菌）等微生物病原体。抑制真核人类和动物病原体、真菌和线虫的方法，特别是治疗原核和真核病原体感染的方法，采用了该发明的化合物。