N⁶-(4-methoxyphenyl)-9Η-purine-2,6-diamine | 151644-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-(4-methoxyphenyl)-9Η-purine-2,6-diamine
• 英文别名: 2-amino-6-p-methoxyanilinepurine；2-amino-6-p-methoxyanilinopurine；2-Amino-6-(4-methoxyanilino)-9H-purine；2-amino-6-(4-methoxyanilino)purine；N~6~-(4-methoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine；6-N-(4-methoxyphenyl)-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 151644-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O
• 分子量: 256.267
• InChiKey: QQQNMEDKMNNWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-methoxyphenyl)-9Η-purine-2,6-diamine 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到2-amino-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-methoxyanilino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides

  摘要：

  2',3'-二脱氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基) 嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。

  公开号：

  US05663154A1
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 N⁶-(4-methoxyphenyl)-9Η-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis of 2,6-substituted aromatic-aminopurine derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 2, 6‐diaromatic‐aminopurines (6a–6t) have been synthesized from guanine and characterized fully. The effects of different catalysts on the N‐alkylation of 2‐position of purine ring were discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.629

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of CDC20 inhibitors for treatment of triple-negative breast cancer
  作者：Shi-Fang Zhao、Jia-Fu Leng、Shan-Shan Xie、Li-Qiao Zhu、Meng-Yu Zhang、Ling-Yi Kong、Yong Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116204

  日期：2024.3

  different types of human cancers and it disturbs the process of cell division and impedes tumor proliferation. In this work, a novel of Apcin derivatives targeting CDC20 were designed and synthesized to evaluate for their biological activities. The inhibitory effect on the proliferation of four human tumor cell lines (MCF-7, MDA-MB-231, MDA-MB-468 and A549) was observed. Among them, compound exhibited

  CDC20参与促进不同类型人类癌症的肿瘤生长，并扰乱细胞分裂过程并阻碍肿瘤增殖。在这项工作中，设计并合成了一种针对 CDC20 的新型 Apcin 衍生物，以评估其生物活性。观察了对四种人肿瘤细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-468和A549）增殖的抑制作用。其中，化合物对MDA-MB-231细胞增殖的抑制作用最强，IC值为1.43 μM，明显优于Apcin。进一步的生物学研究表明，该化合物可抑制癌细胞迁移和集落形成。此外，与Apcin相比，该化合物特异性靶向CDC20并表现出对CDC20更高的结合亲和力，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，已观察到化合物诱导癌细胞自噬。在4T1异种移植模型中，化合物表现出潜在的抗肿瘤活性，且没有明显的毒性。这些发现表明可被视为 CDC20 抑制剂，值得进一步研究。
• THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0625158A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5663154A
  申请人：——

  公开号：US5663154A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993014103A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The present invention relates to certain novel 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine nucleoside compounds, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and to the use of such compounds in therapy, particularly the treatment of prophylaxis of viral infections.(FR) La présente invention se rapporte à certains nouveaux nucléosides 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine, à des sels, des esters et des dérivés physiologiquement fonctionnels de ceux-ci, à des procédés de préparation, aux formulations pharmaceutiques les contenant et à l'utilisation de ces composés en thérapie, notamment dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales.