(R)-5-benzyl-1-t-butoxycarbonylpyrrolidine-2,4-dione | 109579-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-benzyl-1-t-butoxycarbonylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 109579-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HSEORCASZVAQNP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyl-1-t-butoxycarbonylpyrrolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-benzyl-1-t-butoxycarbonylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• Synthesis and Structural Revision of the Fungal Tetramic Acid Metabolite Spiroscytalin
  作者：Karl Kempf、Oxana Kempf、Manuel Orozco、Ursula Bilitewski、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00727

  日期：2017.8.4

  Spiroscytalin, a natural 3-spirotetramic acid of hitherto uncertain absolute configuration, was synthesized for the first time by a one-pot Knoevenagel–IMDA reaction of an l-phenylalanine-derived tetramic acid and (R)-2-methyl-deca-6E,8E-dienal. Its absolute configuration was assigned by the known configurations of the starting compounds and by NOESY correlations. Its identity with the natural isolate

  螺旋藻素是迄今不确定的绝对构型的天然3-螺旋四酸，它是通过一锅Knoevenagel-IMDA反应首次合成的，其衍生自1-苯基丙氨酸的四酸和（R）-2-甲基-癸6 E，8电子日记。其绝对构型由起始化合物的已知构型和NOESY相关性确定。通过与NMR和圆二色性光谱以及特定旋光度的比较证明了其与天然分离物的同一性。其绝对配置（3 R，5 S，6 S，7 R，11 S，14 R）与隔离基团最初提出的对映体相同。螺旋藻素的这种天然异构体显示出对白色念珠菌的中等活性，并且对大肠杆菌的缺乏出口突变体具有良好的活性。