5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentylmagnesium bromide | 71233-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentylmagnesium bromide
• 英文别名: 5-magnesium bromide pentanol tetrahydropyranyl ether；5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentylmagnesium bromide；1-tetrahydropyranyloxypentyl magnesium bromide
• CAS: 71233-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BrMgO₂
• 分子量: 275.469
• InChiKey: GLPKSGOPZUFVNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentylmagnesium bromide 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 5-[(E)-6-((1R,2S,3R,6R,7S)-4,4-Dioxo-4λ6-thia-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl)-hex-1-enyl]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备共轭二烯酸酯和二烯酰胺。拼花碱和哌啶的新合成

  摘要：

  高热异构体纯度的（E）和（E，E）共轭二烯酸酯和二烯酰胺是通过热SO 2从由逆Diels生成的顺式-2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物热SO 2挤出制备的-Al木反应。描述了该方法在两种杀虫性天然二烯酰胺的合成中的应用：拼花碱和哌啶和昆虫性信息素十四烷-2E，4,5-三烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88048-0
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种核桃举肢蛾性信息素组分

  摘要：

  本发明公开了一种核桃举肢蛾性信息素组分及其提取、鉴定、合成方法，通过田间饲养条件提取核桃举肢蛾性兴奋期雌虫性腺体，从雌虫性腺体中提取性信息素物质，并对其活性成分进行鉴定，再通过催化偶联反应合成性信息素成分，该核桃举肢蛾性信息素组分是反‑5‑十六碳烯乙酸酯。本发明的信息素成分可溶解于有机溶剂中制成诱芯，用于核桃举肢蛾的发生期监测、预测预报，为核桃举肢蛾适时有效地防治提供科学依据。

  公开号：

  CN105766907B

文献信息

• Synthese von Alkylphenolen und -pyrocatecholen aus<i>Plectranthus albidus</i>(<i>Labiatae</i>)
  作者：Christoph Bürgi、Gui Liu、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19930760509

  日期：1993.8.11

  Synthesis of Alkylphenols and -catechols from Plectranthus albidus (Labiatae)

  从白花香（Labiatae）合成烷基酚和邻苯二酚
• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• A Facile Synthesis of the Sex Pheromone of the Cabbage Looper Trichoplusia ni
  作者：Thanh-Danh Nguyen、Cong-Hao Nguyen、Chan Im、Chi-Hien Dang

  DOI：10.1007/s10600-016-1800-7

  日期：2016.9

  The sex pheromone of the cabbage looper Trichoplusia ni Hubner, (Z)-7-dodecen-1-yl acetate, was synthesized via a bimolecular nucleophilic substitution reaction between the Grignard reagent of the protected bromohydrin with (Z)-2-hepten-1-yl acetate in the presence of CuI catalyst as a key step. An efficient synthetic method of preparation of the pheromone was achieved from (Z)-2-butene-1,4-diol in

  通过保护溴醇的格氏试剂与 (Z)-2-hepten-1 之间的双分子亲核取代反应合成了卷心菜短纹夜蛾 Trichoplusia ni Hubner 的性信息素 (Z)-7-dodecen-1-yl acetate作为关键步骤，在 CuI 催化剂存在下乙酸酯。(Z)-2-丁烯-1,4-二醇分四步制备信息素的有效合成方法，总产率为22.1%。
• Two approaches to the synthesis of 9-oxo-and 10-hydroxy-2E-decenoic acids, important components of queen substance and royal jelly of honeybees Apis mellifera
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、K. A. Tambovtsev、Yu. V. Legostaeva、L. V. Kravchenko、N. M. Ishmuratova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-008-0019-7

  日期：2008.1

  Two approaches to the synthesis of 9-oxo-and 10-hydroxy-2E-decenoic acids, biologically active components of queen substance and royal jelly of honeybees, respectively, were proposed starting with allyl bromide and 1,7-octadiene and using chemo-and regioselective transformations of the common intermediate building block 7-octen-1-ylacetate.

  提出了两种合成9-氧代-和10-羟基-2E-癸烯酸的方法，这两种物质分别是蜂王浆和蜜蜂信息素中的生物活性成分。以烯丙基溴和1,7-辛二烯为起始物，通过常见的中间体构建块7-辛烯-1-基醋酸酯的化学选择性和区域选择性转化来实现合成。
• Competitive charge-remote and anion-induced fragmentations of the non-8-enoate anion. A charge-remote reaction which co-occurs with hydrogen scrambling
  作者：Suresh Dua、John H. Bowie、Blas A. Cerda、Chrys Wesdemiotis、Mark. J. Raftery、Julian F. Kelly、Mark S. Taylor、Stephen J. Blanksby、Mark A. Buntine

  DOI：10.1039/a607437e

  日期：——

  The non-8-enoate anion undergoes losses of the elements of C3H6, C4H8 and C6H12 on collisional activation. The mechanisms of these processes have been elucidated by a combination of product ion and labelling (2H and 13C) studies, together with a neutralisation reionisation mass spectrometric study. These studies allow the following conclusions to be made. (i) The loss of C3H6 involves cyclisation of the enolate anion of non-8-enoic acid to yield the cyclopentyl carboxylate anion and propene. (ii) The loss of ‘C4H8’ is a charge-remote process (one which proceeds remote from the charged centre) which yields the pent-4-enoate anion, butadiene and dihydrogen. This process co-occurs and competes with complex H scrambling. (iii) The major loss of ‘C6H12’ occurs primarily by a charge-remote process yielding the acrylate anion, hexa-1,5-diene and dihydrogen, but in this case no H scrambling accompanies the process. (iv) It is argued that the major reason why the two charge-remote processes occur in preference to anion-induced losses of but-1-ene and hex-1-ene from the respective 4- and 2-anions is that although these anions are formed, they have alternative and lower energy fragmentation pathways than those involving the losses of but-1-ene and hex-1-ene; viz. the transient 4-anion undergoes facile proton transfer to yield a more stable anion, whereas the 2-(enolate) anion undergoes preferential cyclisation followed by elimination of propene [see (i) above].

  非8-烯酸根阴离子在碰撞激发下会失去C3H6、C4H8和C6H12的元素。通过产物离子和标记（2H和13C）研究以及中和重离子质谱研究，这些过程的机制得到了阐明。这些研究使我们得出以下结论：(i) 的失去涉及非8-烯酸的烯醇阴离子的环化，生成环戊基羧酸根阴离子和丙烯。(ii) 的损失是一个远程电荷过程（远离带电中心进行的过程），生成戊-4-烯酸根阴离子、丁二烯和氢分子。此过程与复杂的氢交换同时发生并相互竞争。(iii) 的主要损失主要通过一个远程电荷过程进行，生成丙烯酸根阴离子、六烯-1,5和氢分子，但在此过程中没有氢交换伴随。(iv) 主要原因是这两个远程电荷过程优先于从相应的4-和2-阴离子中失去丁-1-烯和己-1-烯，尽管这些阴离子已形成，它们具有比失去丁-1-烯和己-1-烯更为替代且低能量的碎片化路径；即暂态的4-阴离子易于进行质子转移以生成更稳定的阴离子，而2-（烯醇）阴离子则更倾向于环化，随后排除丙烯[见上文(i)]。