(2S,3S,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-3-<<(TBDMS)oxy>methyl>-4-<(methylsulfonyl)oxy>tetrahydrofuran | 175876-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-3-<<(TBDMS)oxy>methyl>-4-<(methylsulfonyl)oxy>tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 175876-72-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇SSi
• 分子量: 444.621
• InChiKey: HQCFNETVNAWUQD-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-3-<<(TBDMS)oxy>methyl>-4-<(methylsulfonyl)oxy>tetrahydrofuran 在 18-冠醚-6 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。147.含有氧杂环丁烷素A和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟甲基-D-的DNA十二聚体的合成阿拉伯糖醇

  摘要：

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00007-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-3-<<(TBDMS)oxy>methyl>-4-<(methylsulfonyl)oxy>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。147.含有氧杂环丁烷素A和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟甲基-D-的DNA十二聚体的合成阿拉伯糖醇

  摘要：

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00007-5