3-(4-(methylthio)phenyl)pyridine | 4373-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfanylphenyl)pyridine
• CAS: 4373-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: BXRLXUJDDRFMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 3-(4-(methylthio)phenyl)pyridine 在 乙二醇二甲醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(4-(methylthio)phenyl)-4-(triethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Direct Site-Selective sp² C–H Silylation of (Poly)Azines

  摘要：

  A base-mediated protocol that allows for the site-selective sp(2) C-H silylation of azines is described. This method is distinguished by its mild conditions, simplicity and excellent site-selective modulation for a diverse set of azines, even in the context of late-stage functionalization, while exhibiting orthogonal reactivity with classical silylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12063
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 4-甲硫基苯硼酸 在 硼酸 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-(4-(methylthio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  脱羰 Pd 催化 Suzuki 交叉偶联合成结构多样的杂联芳基化合物

  摘要：

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00267

文献信息

• Ligand-Promoted C3-Selective Arylation of Pyridines with Pd Catalysts: Gram-Scale Synthesis of (±)-Preclamol
  作者：Mengchun Ye、Guo-Lin Gao、Andrew J. F. Edmunds、P. A. Worthington、James A. Morris、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja209510q

  日期：2011.11.30

  The first example of Pd-catalyzed, C3-selective arylation of unprotected pyridines has been developed by employing a catalytic system consisting of Pd(OAc)(2) and 1,10-phenanthroline. This protocol provides an expeditious route to an important class of 3-arylpyridines and 3-arylpiperidines frequently found in bioactive compounds. A brief synthesis of the drug molecule (+/-)-preclamol is also reported.