(1R,3S,4S,5R,6S,7S)-7-hydroxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octane | 286408-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R,6S,7S)-7-hydroxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octane
• 英文别名: (2S,3S,3aR,4S,5S,6aR)-2-methoxy-3,4-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol
• CAS: 286408-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MEDIDSZMPKZLNI-RZOIJWCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R,6S,7S)-7-hydroxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octane 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-3-methyl-4-[4-methoxy-benzyloxy]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-one 在 copper(l) iodide 、 Dowex-50 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1R,3S,4S,5R,6S,7S)-7-hydroxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y