1-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one | 112013-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 112013-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: MCVUSYBYGIUJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1,6-Bis-benzenesulfonyl-1,6-diphenyl-hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Belletire, J. L.; Spletzer, E. G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 14, p. 1701 - 1708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lithio Styryl Sulfone as an Acyl Anion Synthon

  摘要：

  已证明是酰基阴离子合成物的锂基苯乙烯基砜与各种亲电体发生了反应；产物经间氯过苯甲酸处理后重新排列，以良好的收率得到了酰基苄基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1523

文献信息

• Nitroepoxide ring opening with thionucleophiles in water: synthesis of α-xanthyl ketones, β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids
  作者：Elham Badali、Hossein Rahimzadeh、Ali Sharifi、Azizollah Habibi、Azim Ziyaei Halimehjani

  DOI：10.1039/d0ob00941e

  日期：——

  sulfinates and sodium bisulfite in water is investigated. It provides a direct and green route for the synthesis of α-xanthyl-α-aryl-2-propanones (P2P-xanthate derivatives), β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids. High to excellent yields, performing the reaction in water under catalyst-free conditions, and easy work-up are the main advantages of this protocol.

  研究了硫代亲核试剂（如黄原酸钾，芳基亚磺酸钠和亚硫酸氢钠）在水中的硝基环氧开环。它为合成α-黄原基-α-芳基-2-丙烷（P2P-黄原酸酯衍生物），β-酮砜和β-酮磺酸提供了直接且绿色的途径。该方案的主要优点是高至优异的产率，在无催化剂的条件下在水中进行反应以及易于后处理。
• [EN] A DEVELOPING AGENT PRECURSOR FOR LASER MARKABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] PRÉCURSEUR D'AGENT DE DÉVELOPPEMENT POUR COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE MARQUÉES AU LASER
  申请人：AGFA NV

  公开号：WO2018228857A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel laser markable compositions comprising developing agent precursors according to formula (I).

  该发明涉及具有根据式(I)的显影剂前体的新型可激光标记组合物。
• House-Meinwald rearrangement of aryl-substituted epoxysulfones in hexafluoroisopropanol (HFIP)
  作者：Alexandria Uritis、Hannah Phillips、Hunter Phillips、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154716

  日期：2023.9

  β-Aryl-substituted α,β-epoxysulfones undergo House-Meinwald rearrangement to form α-aryl, α-sulfonyl aldehydes in high yields upon dissolution in hexafluoroisopropanol (HFIP), and in some cases, heating. These compounds are typically isolated as the corresponding alcohols following reduction with NaBH4. The β-aryl group is generally required for rearrangement and a variety of substitution patterns

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。
• A DEVELOPING AGENT PRECURSOR FOR LASER MARKABLE COMPOSITIONS
  申请人：AGFA NV

  公开号：EP3415498A1

  公开（公告）日：2018-12-19

  The invention related to novel developing agent precursors and to laser markable compositions comprising such developing agent precursors.

  本发明涉及新型显影剂前体和包含此类显影剂前体的激光打标组合物。
• Efficient Diastereoselective Syntheses of <i>erythro</i>- or <i>threo</i>-α-Alkyl-β-hydroxy Sulfones by Reductions of α-Alkyl-β-keto Sulfones with TiCl₄/BH₃ or LiEt₃BH/CeCl₃, Respectively
  作者：Enrico Marcantoni、Simone Cingolani、Giuseppe Bartoli,*、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo972284k

  日期：1998.5.1

  A stereoselective synthesis of erythro- and threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy sulfones by reduction of the corresponding alpha-alkyl-beta-keto sulfones has I,een developed. The pivotal role in this methodology is played by the chelating or nonchelating properties of the Lewis acid employed. The strong chelating TiCl4 led to the erythro isomer in high diastereomeric excess in noncoordinating solvents (CH2Cl2) at -78 degrees C using BH3/py as reducing agent, while the nonchelating CeCl3 gave a high excess of the three isomer in coordinating solvents (THF) at the same temperature using lithium triethylborohydride (LiEt3BH) as reducing agent. Moreover, this methodology has been successfully utilized for the synthesis of alpha-allyl-beta-hydroxy sulfones, which are useful synthetic intermediates to obtain 2,5-disubstituted tetrahydrofurans by electrophilic cyclization.