3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl methyl ether | 1417820-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl methyl ether
• 英文别名: (3,3,3-trifluoro-1-methoxypropyl)benzene
• CAS: 1417820-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: OVLDTMVHCFLLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲醇 、 Umemoto's reagent 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对烯烃底物进行阳光驱动的三氟甲基化：绿色有机过程

  摘要：

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.01.013

文献信息

• Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of CC Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201205071

  日期：2012.9.17

  Here comes the sun: A facile vicinal difunctionalization of alkenes, oxytrifluoromethylation, was established by visible‐light‐driven photoredox catalysis. Judicious choice of the CF3 source is key. Nucleophiles such as water, alcohols, and carboxylic acids can be used in this highly efficient (2–4 h) and regioselective (100 %) transformation using light‐emitting diode (LED) lamps and natural sunlight

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。
• Electronically Divergent Triscyclometalated Iridium(III) 2-(1-naphthyl)pyridine Complexes and Their Application in Three-Component Methoxytrifluoromethylation of Styrene
  作者：Rachael Njogu、Peter Fodran、Yuxi Tian、Lydia Njenga、David Kariuki、Amir Yusuf、Ivan Scheblykin、Ola Wendt、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1055/s-0037-1611716

  日期：2019.4

  properties of triscyclometalated homoleptic iridium(III) complexes based on 2-(1-naphthyl)pyridine (npy) ligands is presented. A systematic investigation of ligand substitution patterns showed an influence on the lifetime of the excited state, with slight changes in the absorption and emission spectral features. Specifically, the emission lifetime of a complex of an npy ligand substituted with a strongly

  系统研究了基于 2-(1-萘基) 吡啶 (npy) 配体的三环金属化均质铱 (III) 配合物的光物理和电化学性质。配体取代模式的系统研究表明对激发态寿命的影响，吸收和发射光谱特征略有变化。具体而言，被强吸电子三氟甲基取代的 npy 配体的复合物的发射寿命比具有电子非扰动配体的相应复合物的发射寿命长（3.7 μs vs 1.5 μs）。与未取代的 npy (1.4–3.0 μs) 相比，具有正交构型的电子互补配体和配合物显示出略短的激发态寿命。所有配合物都显示出可逆或准可逆的氧化还原偶过程，三氟甲基化配体的配合物显示出最高的基态氧化电位 E1/2 ox [Ir(III)/Ir(IV) = 0.95 V vs. CH2Cl2 中的 SCE]。该研究表明，这些配合物可用作有效的光氧化还原催化剂，正如它们在区域选择性甲氧基三氟甲基化反应中的应用所证明的那样，与原型光氧化还原催化剂三 [2-苯基吡啶基]铱
• Electrochemical Oxidation with Lewis-Acid Catalysis Leads to Trifluoromethylative Difunctionalization of Alkenes Using CF₃SO₂Na
  作者：Lingling Zhang、Guoting Zhang、Pan Wang、Yongli Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03081

  日期：2018.12.7

  The directly external oxidant-free oxytrifluoromethylation and aminotrifluoromethylation of alkenes have been developed through the constant current electrolysis synergizing with a Lewis-acid catalysis protocol. By using sodium trifluoromethanesulfinate as the trifluoromethyl source, the method enabled difunctionalization of C–C double bonds of a wide range of styrene derivatives.

  通过与路易斯酸催化方案协同的恒定电流电解，已经开发出烯烃的直接外部无氧化剂的氧三氟甲基化和氨基三氟甲基化。通过使用三氟甲烷亚磺酸钠作为三氟甲基源，该方法可以使多种苯乙烯衍生物的CC双键双官能化。