2-{4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]phenoxy}-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetamide | 1091841-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]phenoxy}-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[4-[benzenesulfonyl(methyl)amino]phenoxy]-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetamide
• CAS: 1091841-08-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 454.503
• InChiKey: LYFRRLUPXLMKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 lithium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]phenoxy}-N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  O- and N-Substituted Derivatives of Planetol as Valuable Bioactive Compounds

  摘要：

  具有磺酰胺基和乙酰胺基的化合物已被发现具有多种生物活性。在本研究工作中，以普兰诺尔（1）为起始物，合成了一系列O-和N-取代衍生物。首先，N-甲基-4-羟基苯胺硫酸盐（1；普兰诺尔或甲硫醇）在碳酸钠水溶液中与不同的芳基磺酰氯（2a-i）反应，生成N-取代衍生物3a-i。通过2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-胺（4）与2-溴乙酰溴在弱碱性水溶液中的反应，合成了亲电试剂N-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-2-溴乙酰胺（5）。通过亲电试剂5与分子3a-i在极性非质子溶剂中以LiH为活化剂反应合成了目标O-取代分子6a-i。所有合成化合物的结构均通过IR、1H NMR和EIMS光谱数据得到验证。体外酶抑制和抗菌研究表明，合成化合物具有较好的胆碱酯酶抑制作用和中等抗菌活性。为了探索合成化合物的结合模式，所有化合物均在计算上与乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的活性位点对接。化合物显示出显著的相互作用，并与实验数据呈现良好相关性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16109