(S)-N-benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide | 844865-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 844865-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: MNTNFURVFDBNFJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-phenylalanine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-methyl 3-(N-((S)-1-(benzylcarbamoyl)-2-phenylethyl)-N-benzylamino)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性手性助剂，通过多组分Ugi反应不对称合成l-和d-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了纯对映体形式的双环β-氨基酸支架的合成及其在Ugi多组分反应（U-5C-4CR）的分子内形式中的手性助剂的制备，以制备两种d的α-氨基酸衍生物-和l系列以直接且非常立体选择性的方式。Ugi缩合和除去手性助剂所需的温和条件使该方法对于制备各种不同结构的N-烷基化和未烷基化的氨基酸衍生物非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo048389m

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Cyclopropyl- amines from Amino Acid Derivatives
  作者：Madeleine M. Joullié、Catherine A. Faler、Bin Cao

  DOI：10.3987/com-05-s(t)52

  日期：——

  The synthesis of novel |3.1.0| bicyclic cyclopropylamines from differently substituted amino acids using Ti(II)-mediated coupling and the extension of this methodology to provide |4.1.0| systems is described.

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。
• Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Cinzia Chiappe、Fabio De Moliner、Renata Riva、Lorenzo Sonaglia

  DOI：10.1039/c2ob25060h

  日期：——

  We have synthesised a novel oxanorbornene β-aminoacid derivative and employed it in a stereoselective Ugi reaction. Hypothesis regarding the mechanism taking place during the reaction have been made and validated through the determination of the relative and absolute configuration of the Ugi adducts. Use of the correct choice of solvents can increase stereoselection. The resulting bicyclic peptidomimetics can be used as a novel class of pluripotent substrates to be elaborated according to the synthetic strategies previously elaborated in our laboratories.

  我们合成了一种新型的氧环戊烯β-氨基酸衍生物，并将其应用于立体选择性的Ugi反应。对于反应过程中发生的机制提出了假设，并通过确定Ugi加合物的相对和绝对构型进行了验证。选择合适的溶剂可以提高立体选择性。所得的双环肽模仿物可用作一种新型的多能底物，可以根据我们实验室之前制定的合成策略进行进一步开发。
• Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis II; asymmetry from NHCs derived from acyclic 1,2-diamines
  作者：Nicolas Duguet、Adele Donaldson、Stuart M. Leckie、Eddy A. Kallström、Craig D. Campbell、Peter Shapland、Thomas B. Brown、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.002

  日期：2010.3

  The synthesis of a range of imidazolinium salts derived from acyclic 1,2-diamines, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the corresponding NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. An N-methyl-substituted NHC derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethanediamine shows optimal reactivity and enantioselectivity in this series, in contrast to that observed with NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.