1,3-bis(4-methylpyridin-2-yl)urea | 92023-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-methylpyridin-2-yl)urea
• CAS: 92023-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• mdl: MFCD06637803
• 分子量: 242.28
• InChiKey: PWWGYNUFWIWEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylpyridin-2-yl)urea 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-methyl-1-oxy-[2]pyridyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  405.吡啶并（1'：2'-2：3）-1-oxa-2：4-二唑-5-酮的制备及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 吡啶 作用下， 生成 1,3-bis(4-methylpyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  405.吡啶并（1'：2'-2：3）-1-oxa-2：4-二唑-5-酮的制备及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002063

文献信息

• “Urea to Urea” Approach: Access to Unsymmetrical Ureas Bearing Pyridyl Substituents
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Mikhail S. Novikov、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1002/adsc.202101490

  日期：2022.3.30

  A protocol for the synthesis of unsymmetrical ureas substituted by pyridyl/quinolinyl moiety has been developed. This method concluded in metal- and base-free reamination of N,N-dimethyl-N‘-hetaryl ureas with a wide range of aryl and alkyl amines. The isolated yields vary from 40 to 96% depending on the nucleophilicity of the amines. The scope of this method includes more than 50 examples. The reaction

  已经开发了一种合成被吡啶基/喹啉基部分取代的不对称脲的方案。该方法以N , N -二甲基- N'-杂芳基脲与多种芳基胺和烷基胺的无金属和无碱反应而告终。取决于胺的亲核性，分离的产率从 40% 到 96% 不等。此方法的范围包括 50 多个示例。该反应不受供体或受体基团以及多种功能的阻碍。合成可以很容易地扩展到克数量。由实验数据支持的理论计算使我们能够为该过程提出一个合理的机制。该反应通过异氰酸杂芳酯的中间体形成而发生。
• A PRACTICAL SYNTHESIS OF UREAS FROM 2-AMINOPICOLINES USING MICROWAVE IRRADIATION
  作者：J. E. Charris、J. N. Dominguez、S. E. Lopez

  DOI：10.1515/hc.2001.7.3.233

  日期：2001.1
• Notes: Pyridyloxazolidinediones and Related Compounds
  作者：Seymour Shapiro、Ira Rose、Frank Testa、Louis Freedman

  DOI：10.1021/jo01092a629

  日期：1959.10
• Formation of Oligomeric and Macrocyclic Ureas Based on 2,6-Diaminopyridine
  作者：Andrea Gube、Hartmut Komber、Karin Sahre、Peter Friedel、Brigitte Voit、Frank Böhme

  DOI：10.1021/jo3015598

  日期：2012.11.2

  The conversion of 1,3-bis-(6-amino-pyridin-2yl)-urea (1) with N',N'-carbonyldiimidazole at high temperatures in DMSO yielded a mixture of defined cyclic trimers and tetramers. On the basis of model reactions, exchange reactions were evidenced, which convert the cyclic tetramer into a stable cyclic trimer. Linear even numbered oligomers were obtained in acetone under reflux where side reactions were suppressed. The pronounced tendency of cyclization is attributed to a preferred folded conformation of the urea bond between two pyridyl units.