1-(环己-2-烯基)-1,3-二苯基脲 | 15717-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己-2-烯基)-1,3-二苯基脲
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-enyl)-1,3-diphenylurea
• 英文别名: 1-Cyclohex-2-en-1-yl-1,3-diphenylurea
• CAS: 15717-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: QBHBXEFRLRTLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己-2-烯基)-1,3-二苯基脲 、 对溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-(3aS,4S,7aR)-1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)octahydrobenzimidazol-2-one 、 (+/-)-(3aS,4R,7aR)-1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)octahydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 N-benzyl-N-(2-cyclohexenyl)amine 以93%的产率得到1-(环己-2-烯基)-1,3-二苯基脲
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015

文献信息

• A New Synthesis of Imidazolidin-2-ones via Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Allylureas
  作者：Jonathan A. Fritz、Josephine S. Nakhla、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol060707b

  日期：2006.6.1

  A new strategy for the preparation of substituted imidazolidin-2-ones in two steps from readily available N-allylamines is described. Addition of the amine starting materials to isocyanates affords N-allylureas, which are converted to imidazolidin-2-one products with generation of two bonds and up to two stereocenters when treated with aryl bromides and catalytic amounts of Pd-2(dba)(3)/Xantphos in the presence of (NaOBu)-Bu-t.