4,4a,5,6,7,8,8a,9-Octahydro-2H-benzo[f]isoindole | 612096-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8,8a,9-Octahydro-2H-benzo[f]isoindole
• CAS: 612096-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IODVGOCEXPCACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8,8a,9-Octahydro-2H-benzo[f]isoindole 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以485 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzenesulfonyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4,4a,5,6,7,8,8a,9-Octahydro-2H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t