(4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohex-2-en-1-one | 518316-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 518316-69-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S
• 分子量: 322.425
• InChiKey: KXWHJVLCHBFRPA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以54%的产率得到2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxysulfoxides as chiral cyclic ketone equivalents: enantioselective synthesis of polysubstituted cyclohexanones, cyclohexenones and cyclohexenediones

  摘要：

  β-羟基亚砜部分，氧化成砜后，在循环系统中充当掩蔽的羰基，通过铝介导的共轭加成、立体选择性还原和在碱性条件下通过逆缩合消除，可以轻松获得不同取代的对映体纯环酮。中等的。

  DOI：

  10.1039/b209121f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohex-2-enone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxysulfoxides as chiral cyclic ketone equivalents: enantioselective synthesis of polysubstituted cyclohexanones, cyclohexenones and cyclohexenediones

  摘要：

  β-羟基亚砜部分，氧化成砜后，在循环系统中充当掩蔽的羰基，通过铝介导的共轭加成、立体选择性还原和在碱性条件下通过逆缩合消除，可以轻松获得不同取代的对映体纯环酮。中等的。

  DOI：

  10.1039/b209121f