4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1068163-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1068163-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₄
• 分子量: 266.145
• InChiKey: AKGDTLXVMYMZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 N-(4-pentynoyl)indole 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到(9S,16R)-7-(oxan-2-yloxymethyl)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,10,12,14-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates to Indole and Pyrrole Double Bonds

  摘要：

  复合物 [CpCo(C2H4)2] 可促进硼烷与 N-(4-戊炔酰基)吲哚和吡咯的 [2+2+2] 环加成反应，从而有选择性地生成杂环融合的硼环己二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077950
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以53 %的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯的光化学[2+2]环加成反应

  摘要：

  炔基硼酸酯和马来酰亚胺的光化学[2+2]环加成被描述为合成具有多种官能团的多取代硼基化环丁烯的简便方法。所得产品的物理化学和结构特性为其作为邻苯二甲酰亚胺等排替代品（例如沙利度胺）的应用提供了理论依据。机理研究证实，[2+2]环加成是通过马来酰亚胺组分的初始激发进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202301650

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates and <i>in situ</i> Generated Azomethine Ylide
  作者：Oleksandr S. Liashuk、Ihor A. Ryzhov、Oleksandr V. Hryshchuk、Yulian M. Volovenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202303504

  日期：2024.2.21

  [3+2] cycloaddition of alkynyl boronates and in situ generated azomethine ylide is used for the selective scalable synthesis of pyrroline- and diazabicyclo[3.3.0]octane-derived boronates (i. e., 1 : 1 and 1 : 2 cycloadducts). The C−C and C−heteroatom bond-forming reactions of the obtained building blocks illustrate their utility for organic synthesis and drug discovery.

  炔基硼酸酯和原位生成的甲亚碱叶立德的[3+2]环加成用于吡咯啉-和二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生的硼酸酯（即1:1和1:2环加合物）的选择性规模化合成。所获得的结构单元的 C−C 和 C−杂原子成键反应说明了它们在有机合成和药物发现中的用途。
• Carboxylic Acid-Catalyzed Highly Efficient and Selective Hydroboration of Alkynes with Pinacolborane
  作者：Hon Eong Ho、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502285s

  日期：2014.9.5

  We have demonstrated for the first time that carboxylic acids are able to catalyze the direct hydroboration of various terminal and internal alkynes with pinacolborane without using any metal catalysts. This unprecedented catalytic hydroboration exhibits a broad functional groups compatibility, giving the corresponding alkenyl diboronates and monoboronates in good to high yields with exclusive regio- and stereoselectivities.