4-(2,4-Difluoro-phenyl)-pent-4-enoyl chloride | 182009-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-Difluoro-phenyl)-pent-4-enoyl chloride
• 英文别名: 4-(2,4-Difluorophenyl)pent-4-enoyl chloride
• CAS: 182009-37-6
• 化学式: C₁₁H₉ClF₂O
• 分子量: 230.642
• InChiKey: IKGQEJLUTITYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-Difluoro-phenyl)-pent-4-enoyl chloride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-(2,4-difluoro-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性酰亚胺酰亚胺烯醇盐形成2,2,4-三取代四氢呋喃的简明不对称路线：合成高活性唑类抗真菌剂的关键中间体SCH 51048和SCH 56592

  摘要：

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01203-8
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 4-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enoate 在 草酰氯 作用下， 生成 4-(2,4-Difluoro-phenyl)-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过手性酰亚胺酰亚胺烯醇盐形成2,2,4-三取代四氢呋喃的简明不对称路线：合成高活性唑类抗真菌剂的关键中间体SCH 51048和SCH 56592

  摘要：

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01203-8

文献信息

• Identification, synthesis, characterization, and a quality control strategy for high-risk chiral impurities in the antifungal drug substance posaconazole
  作者：Bin Hu、Zhiliang Lv、Guiliang Chen、Jianzhong Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133098

  日期：2022.11

  The four chiral centres in posaconazole (POS) result in as many as 16 chiral isomers. Controlling all the chiral impurities in POS is a challenging task. In this study, three high-risk chiral impurities were identified and synthesized, and the corresponding chemical structures were characterized. Three single crystals were obtained and analyzed to support the absolute configuration elucidation. Based

  泊沙康唑 (POS) 中的四个手性中心导致多达 16 个手性异构体。控制 POS 中的所有手性杂质是一项具有挑战性的任务。本研究鉴定并合成了三种高风险手性杂质，并对其化学结构进行了表征。获得并分析了三个单晶以支持绝对构型阐明。根据手性杂质的成因机制，优化合成工艺，建立合适的控制策略和控制空间，合理控制POS手性杂质，使控制方法更简单、更有效。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING POSACONAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE POSACONAZOLE ET DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009141837A3

  公开（公告）日：2011-05-26