6-bromo-1'H-spiro[chroman-4,4'-quinazolin]-2'(3'H)-one | 1346019-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-1'H-spiro[chroman-4,4'-quinazolin]-2'(3'H)-one
• 英文别名: 6'-Bromospiro[1,3-dihydroquinazoline-4,4'-2,3-dihydrochromene]-2-one
• CAS: 1346019-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: OXBNXVCGQRSRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-bromo-1'H-spiro[chroman-4,4'-quinazolin]-2'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的顺序加氢芳基化-芳烃系的1-（2-炔基苯基）脲的加氢酰胺化：直接获得4,4-Spiro-3,4-dihydro-2-（1 H）-quinazolinones

  摘要：

  已经开发了一种由布朗斯台德酸促进的方法，用于从芳烃系的1-（2-炔基苯基）脲中合成4,4-sipro-3,4-二氢-2-（1 H）-喹唑啉酮。反应通过分子内加氢芳基化，然后进行加氢酰胺化，并由质子化尿素部分进行分子内质子转移而引发。各种束缚原子，包括碳，氧，硫和受保护的氮，都与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100223

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Sequential Hydroarylation- Hydroamidation of Arene-Tethered 1-(2-Alkynylphenyl)ureas: Direct Access to 4,4-Spiro-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones
  作者：Honggen Wang、Jiaji Zhao、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100223

  日期：2011.10

  A Brønsted acid-promoted approach to 4,4-sipro-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones from arene-tethered 1-(2-alkynylphenyl)ureas has been developed. The reaction is initiated by intramolecular hydroarylation followed by hydroamidation, assisted by intramolecular proton transfer from the protonated urea moiety. A variety of tethering atoms, including carbon, oxygen, sulfur, and protected nitrogen are compatible

  已经开发了一种由布朗斯台德酸促进的方法，用于从芳烃系的1-（2-炔基苯基）脲中合成4,4-sipro-3,4-二氢-2-（1 H）-喹唑啉酮。反应通过分子内加氢芳基化，然后进行加氢酰胺化，并由质子化尿素部分进行分子内质子转移而引发。各种束缚原子，包括碳，氧，硫和受保护的氮，都与反应条件兼容。